با عجله در تعقیب سرنوشت

پس از حمام بی‌وقفه کار می‌کرد تا ظهر. ناهارش را که می‌خورد شروع می‌کرد به نقاشی کشیدن. مدت زمانی کار می‌کرد و پس از آن هم نوبت خواب عصر بود که معمولا دو تا سه ساعت طول می‌کشید و می‌گفت کلید موفقیتش در زندگی همین خواب‌های عصرگاهی است. در مصاحبه‎ای گفته بود هنگام انجام یک فعالیت باید انرژی و تمام تمرکز خود را معطوف آن کنید. این امر باعث خواهد شد تا ضمن کسب بهترین خروجی، با اشتباه و ضرورت تکرار، مواجه نشوید. در این رابطه توجه داشته باشید هر زمانی که با خستگی مواجه شدید، هیچ‌چیز بهتر از یک خواب کوتاه‎مدت نخواهد بود.

یکی دیگر از مشهورترین عادت‌هایش سیگار کشیدن بود و عکس‌های زیادی از او منتشر شده در حالی که سیگار برگی بر لب دارد. چندی پیش سلیا سندیس، نوه‌اش در برنامه‌ای تلویزیونی درباره پدربزرگش گفت سیگار [وی] همیشگی بود. وقتی خانه را ترک می‌کرد، سیگارش را روشن می‌کرد و مردم انتظار داشتند که او به سیگار پک بزند؛ اما در واقع سیگار دست‌گرفتن بخشی از او بود. او بسیار عجول بود. نوه چرچیل در همان برنامه گفت: همیشه در حال تعقیب سرنوشتش بود که البته تقریبا دیر به آنچه می‌خواست رسید. آن‌گونه که نوه‌اش گفته وی برای اینکه کی همسرش باشد مرد سختی بود و همه چیز حول محور او می‌چرخید و مادربزرگش سعی می‌کرد در سریع‌ترین زمان ممکن همه کار‌ها را به کامل‌ترین نحو انجام دهد؛ انگار که در حال مسابقه بود.

چرچیل در دنیا به‌عنوان نماد زیرکی مشهور شده است اما وقتی اشتباه می‌کرد از زیردستانش عذرخواهی می‌کرد و هیچ گاه از مخالفان فکری‌اش انتقام نمی‌گرفت و از کسی متنفر نبود.