سایمون نویسنده پرکاری بود و در سال‌های فعالیت‌ حرفه‌ای به‌صورت میانگین در هر سال یک نمایش‌نامه‌ نوشت. همین پرکاری و آوازه بلند سایمون سبب شد که پس از مرگش بسیاری از بزرگان و چهره‌های سرشناس دنیای نمایش و سینما پیام‌هایی در ستایش او منتشر کنند. سایمون البته در ازدواج هم پر کار بود و در زندگی‌اش چهار بار ازدواج کرد. او از معدود نویسندگانی بود که نامش فروش بالای یک نمایش در صحنه برادوی را تضمین می‌کرد. نیویورک‌تایمز در این باره می‌نویسد: «نام سایمون برای چندین دهه در برادوی مترادف با کمدی و فروش خوب بود.» از دیگر افتخارات او می‌توان به دریافت جایزه تونی برای بهترین نمایش‌نامه در سال ۱۹۶۵ برای «زوج ناجور» اشاره کرد. برخی از کارهای سایمون مانند «عاقبت عشاق سینه‌چاک»، «پسران آفتاب»، «اتاقی در هتل پلازا» و «شایعات» به فارسی ترجمه شده است.

اخبار مرتبط