جابه‌جایی شعب اصلی: جک ما در مصاحبه‌هایش بیان کرده که علی‌بابا در سال ۱۹۹۹ در اتاق نشیمن آپارتمان ۱۵۰ متری او در شهر هانگژو تاسیس شد. وقتی شرکت به لطف یکی از موسسان اصلی آن به نام جو تسای گسترش یافت، این شرکت ۵ میلیون دلار از مشارکت سرمایه‌گذاران در ماه اکتبر آن سال به‌دست آورد و سال بعد ۲۰ میلیون دلار از گروهی دیگر از سرمایه‌گذاران کسب کرد. پس از کسب پول، ما تصمیم گرفت تا شعب اصلی خانگی این شرکت را از هانگژو به شانگهای (مرکز تجاری چین) تغییر دهد و پایگاه جهانی آن را به سیلیکون‌ولی منتقل کند. مشخص شد که این محیط برای این شرکت مناسب نیست. زمانی که حباب دات‌کام منفجر شد، شعب اصلی علی‌بابا در آمریکا ضرر زیادی را متحمل شدند؛ در حالی که دفتر علی‌بابا در شانگهای مشکل چندانی نداشت چون در چین شرکت‌های کمی علاقه‌مند به جهانی شدن بودند. این استراتژی، پریشانی و ترس را به اولویت اول این شرکت یعنی مشتریان وارد کرد. به گفته یک تحلیل‌گر مالی این اولین اشتباه «ما» بود.

 هزینه‌های عملیاتی: علی‌بابا پس از جذب سرمایه‌گذاران مخاطره‌پذیر، شروع به گسترش در سطح جهانی کرد. اما افزایش سریع در هزینه نیروی کار، بازاریابی، تبلیغات و سود صفر این شرکت را در سال ۲۰۰۰ دچار مشکلات مالی کرد. تا ژانویه ۲۰۰۱، علی‌بابا کمتر از ۱۰ میلیون دلار در حساب خود داشت. بعدا Savio Kwan مدیر ارشد جنرال الکتریک به این شرکت پیوست و مدیر ارشد عملیاتی آن شد. بلافاصله پس از عهده‌دار شدن این مسوولیت، Kwan پرسنل شرکت را تعلیق کرد. تعداد کارمندان در آمریکا از ۴۰ نفر به سه نفر کاهش یافت و شرکت‌های تابعه در هنگ‌کنگ، پکن و شانگهای بسته شدند. حقوق‌های پرسنل باقی‌مانده ۵۰ درصد کم شد، در حالی که امتیاز خرید یا فروش سهام آنها به بهای از پیش تعیین شده به ۱۰۰ درصد افزایش یافت. پس از سه ماه، هزینه عملیاتی این شرکت از ۲ میلیون دلار به ۵۰۰ هزار دلار رسید.

 کمبود متخصصان: طی ۱۵ سال از تاریخ شروع علی‌بابا، مدیران حرفه‌ای بسیار زیادی- هم خارجی و هم چینی- توسط این شرکت در سطوح ارشد استخدام شده‌اند. اما زمان عرضه اولیه سهام، تعداد زیادی از آنها در شرکت نبودند. اکثر آنها به دلایل مختلف شرکت را ترک کردند. بین ۲۵ شریک، تنها ۷ نفر از ۱۸ نفر به بقای شرکت کمک کردند.

 Stars Express:Stars Express یک شرکت لجستیکی است که در سال ۲۰۰۹ تاسیس شد و در سال ۲۰۱۰ هفتاد میلیون یوآن سرمایه‌گذاری از علی‌بابا دریافت کرد. در آن زمان، JD.com هنوز یکی از شرکت‌های تجارت الکترونیک پیشرو در این کشور نبود. اما به دلیل مدیریت بد Stars Express در سال‌های بعد، این شرکت عملیات خود را در مارس ۲۰۱۲ متوقف کرد. علی‌بابا با سرمایه‌گذاری در Stars Express، فرصت برای توسعه سیستم لجستیک خود را از دست داد و این شکست به JD.com شانسی برای رقابت ارائه داد.