مفهوم زندگی میلیاردری که مدرسه را رها کرد
ایزاکمن در سن ۳۷ سالگی از زمانش بیشترین استفاده را می‌کند. او اولین کسب‌وکارش را در سن ۱۵ سالگی شروع کرد؛ یک سال قبل از اینکه دبیرستان را رها کند و به فروش ترمینال کارت اعتباری در زیرزمین خانه‌شان بپردازد. در سن ۲۸ سالگی، او بزرگ‌ترین نیروی هوایی خصوصی دنیا به نام دراکن (Draken International) را راه‌اندازی کرد و ۸ سال بعد، آن را به چند‌برابر قیمت اولیه به شرکت بلک‌استون فروخت. در ژوئن ۲۰۲۰ بعد از اینکه شرکت پرداخت مالی رستوران و هتل خود را عرضه عمومی کرد، وارد باشگاه میلیاردرهای دنیا شد.
در حالی که شرکت اسکوئر جک دورسی، میلیاردر معروف، بیشتر کافی‌شاپ‌ها را هدف قرار داده، شرکت پرداخت مالی شیفت ۴ (Shift۴) ایزاکمن، سالانه بیش از ۲۰۰ میلیارد دلار پرداخت را برای یک سوم رستوران‌ها و هتل‌های آمریکا مدیریت می‌کند؛ از جمله هتل بزرگ هیلتون، فور سیزن
(Four Seasons، KFX) و آربی که برای انجام تراکنش‌های پیچیده خود در ده‌ها ملک و موقعیت مکانی، از شیفت ۴ استفاده می‌کنند. حتی بعد از اینکه قرنطینه سراسری کرونا باعث شد رستوران‌های آمریکا دچار مشکل شده و به تعطیلی کشیده شوند، ایزاکمن همچنان می‌تازید. او می‌گوید: «به هر حال، مردم همچنان باید غذا بخورند، این‌طور نیست؟»
ثروت او درحال‌حاضر ۴/ ۱ میلیارد دلار است که تقریبا تمام آن را مدیون ۳۸ درصد سهامی است که در شرکت شیفت ۴ دارد. او همچنین سهام اندکی در شرکت دراکن دارد، به اضافه دارایی‌های دیگری مثل یک جت MiG و چند هواپیمای دیگر. اصلی‌ترین تفریح او، خلبانی هواپیمای شخصی است.
ایزاکمن از دوران بچگی به‌دنبال کارهای هیجانی و آدرنالین بود. وقتی هنوز در حومه ساکت فار هلیز نیوجرسی به دبیرستان می‌رفت، برادرش مایکل که ۸ سال از او بزرگتر است، اولین خانه شخصی‌اش را خرید. یک خواهر و برادر بزرگتر دیگرش هم کار می‌کردند و مستقل شده بودند و ایزاکمن تنها فرزند خانه بود. او می‌گوید: «همیشه انگیزه داشتم هر چه زودتر سبک زندگی آنها را داشته باشم و هیچ علاقه‌ای به مدرسه رفتن نداشتم.»
در سال ۱۹۹۸ او با کمک دوستش، یک شرکت کوچک به نام دکو سیستمز (Decho Systems) راه‌اندازی کرد که به طراحی وب‌سایت برای کسب‌وکارهای محلی می‌پرداخت. یکی از اولین مشتریان آنها شرکت مرچنت سرویس بود که پردازش پرداخت در نیوجرسی انجام می‌داد. این شرکت علاوه بر طراحی وب‌سایت، برای امنیت کامپیوتری هم به کمک نیاز داشت که ایزاکمن مشاور آنها شد. وقتی این کار پروژه‌ای به یک پیشنهاد شغلی تمام وقت منجر شد، این فرصت را ربود تا در سن ۱۶ سالگی مدرسه را رها کند و وارد بازار کار شود.
کسب‌وکار اصلی شرکت مرچنت فروش ترمینال کارت‌های اعتباری بود. بانک‌ها این کارت‌ها را برای مصرف‌کننده صادر می‌کردند و فرآیند اجرا و پشتیبانی آن را به شرکت‌های شخص ثالثی مثل مرچنت برون‌سپاری می‌کردند و از کسب‌وکارهای کوچکی که از این کارت‌ها استفاده می‌کردند، انتظار داشتند هیچ کمکی نخواهند. ایزاکمن با توجه به جایگاهی که در واحد IT این شرکت داشت، متوجه شد این فرآیند بسیار فرسایشی و گران است. اگر یک پیتزافروشی محلی می‌خواست از این کارت‌های اعتباری استفاده کند، دو هفته طول می‌کشید و به انبوهی از فرم‌ها و کارهای اداری و هزینه‌ها نیاز داشت.
ایزاکمن می‌گوید: «۲۱ سال پیش، درخواست برای استفاده از کارت اعتباری، همان قدر مراحل اداری داشت که می‌خواستید یک وام تجاری بگیرید. کاری طولانی و کاملا غیرضروری.»
او بعد از شش ماه حضورش در شرکت مرچنت، به این نتیجه رسید که می‌تواند این فرآیند را آسان‌تر، سریع‌تر و ارزان‌تر کند. بنابراین در زیرزمین خانه پدری‌اش، شرکت یونایتد بنک کارد (United Bank Card) را راه‌اندازی کرد. اولین نیرویی که استخدام کرد، پدرش دان بود که خیلی زود شغلش را به‌عنوان معاون فروش یک شرکت تجهیزات امنیتی ترک کرد و به کمک او شتافت. ایزاکمن با استفاده از ارتباطاتی که در مرچنت به دست آورده بود و ۱۰ هزار دلاری که از پدربزرگش قرض گرفت، توانست یک بانک محلی را متقاعد کند که برای فروش ترمینال کارت‌های اعتباری به او شماره شناسه بدهند. ایزاکمن سپس همان دوستش را که با هم دکو را راه‌اندازی کرده بودند و به تازگی بیکار شده بود، استخدام کرد.
در آن سال‌ها، عصر اینترنت به اوج شکوفایی خود رسیده بود و آنها اپلیکیشن‌های وبی را طراحی کردند که فرآیند گرفتن ترمینال و پذیرش کارت‌های اعتباری را ساده می‌کرد. دان از مهارت‌های خود در فروش استفاده می‌کرد تا در میان کسب‌وکارهای محلی بازاریابی کند.
در سال ۲۰۰۳ آنقدر پول درآورده بود که توانست قرض پدربزرگش را پس بدهد و کسب‌وکارش را هم توسعه دهد. استارت‌آپ چهار ساله آنها، که حالا چند هزار مشتری داشت، دفتر جدیدش را در آریزونا تاسیس کرد. نقطه عطف بعدی سال ۲۰۰۸ بود که آنها سرویس مالی Harbortouch را راه‌اندازی کردند که یک نوع دستگاه پوز پیشرفته است. در همین زمان بود که ایزاکمن به سرگرمی جدیدش، یعنی هوانوردی روی آورد.
او در سال ۲۰۱۷ شرکت شیفت ۴ را به تملک خود درآورد و حجم تراکنش‌های مالی تحت مدیریت این شرکت را به بیش از ۱۰۰ میلیارد دلار در سال رساند.
