حسین الشیخ سال‌ها بر روابط پرتنش روزانه فلسطینی‌‌ها در کرانه باختری اشغالی و ارتش اسرائیل نظارت داشته است؛ نقشی که او را در بین مردم نامحبوب کرده است، اما او را به محمود عباس، رئیس تشکیلات خودگردان فلسطین نزدیک کرده است. در ماه مه محمود عباس، رئیس تشکیلات خودگردان فلسطین، الشیخ را به یکی از بالاترین مناصب جنبش سیاسی خود منصوب کرد. اگرچه محمود عباس ۸۷ساله است، اما هرگز وارثی را برای رهبری تشکیلات خودگردان فلسطین که بخش‌هایی از کرانه باختری و ۷/ ۲میلیون فلسطینی ساکن در آن را اداره می‌‌کند، تعیین نکرده است. اکنون، صعود ناگهانی الشیخ، تحلیلگران و دیپلمات‌‌ها را به این فکر واداشته است که آیا او به‌عنوان جانشین مطرح است یا خیر؟ در عین حال، الشیخ که اخیرا برای یک مصاحبه با نیویورک‌تایمز گفت‌وگو داشته است، به کانون مناظره فلسطینی‌‌ها درباره دیدگاه و مشروعیت رهبران آنها تبدیل شده است. ترفیعات سریع او، تعامل منظم او با مقامات اسرائیلی و ثروت او - خانواده اش صاحب یک تجارت پرسود املاک و مستغلات هستند- الشیخ را هدف انتقاد فلسطینیان قرار داده است.