خدمت ترجمه اسکایپ، مکالمات کاربران را در جریان یک تماس صوتی یا تصویری ترجمه می‌کند، بر اساس گزارش سایت مادربورد (Motherboard) شرکت مایکروسافت صدای ترجمه شده مربوط به مکالمات خصوصی کاربران با نزدیکان را که درباره موضوعات بسیار شخصی از جمله کاهش وزن و مشکلات مربوط به روابط شخصی بوده، شنود کرده است. به گفته این وب‌سایت مستنداتی وجود دارد که نشان می‌دهد اشخاص طرف قرارداد مایکروسافت قادرند صدای دستورالعمل‌های صوتی کاربران به دستیار دیجیتالی مایکروسافت موسوم به کورتانا را شنود کنند.