از آگهی مسابقات اسب‌سواری تا بزرگ‌ترین سرمایه‌گذاری نیوزیلند
برایرلی کار خود را با توزیع آگهی‌های مسابقات اسب‌سواری شروع کرد و در ۱۹ سالگی در سال۱۹۵۶ یک خبرنامه تحلیل بازار سرمایه را انتشار می‌داد. نخستین گام او درباره شرکت بیل، در ارتباط با «تعاونی کشاورزان اُتاگو» به دلیل ارزانی و ساختار نامعمول قانونی آن صورت گرفت؛ زیرا تعاونی یادشده به‌دلیل عدم موفقیت در برآورده کردن الزامات برای قرار گرفتن در لیست مبادلات بورس، در بورس غیررسمی ان.زد.اکس فعال بود. وقتی پیشنهاد قیمت برایرلی رد شد، شرکت تعاونی یادشده مجبور به تغییر سیاست‌های خود شد و قیمت بازار آن به سرعت جهش یافت. دیگر اهداف سرمایه‌گذاری برایرلی عبارت بود از: انجمن ساخت‌و‌ساز کراس جنوبی، موسسه تامین اعتبار نیوزیلند و شرکت تعاونی کشاورزان جنوب در استرالیا که برایرلی با ترفندهای خود موفق به تصاحب بخش عمده‌ای از سهام آنان شد. از دیدگاه برایرلی، هلدینگ متبوع وی، «یک سازمان ناظر بوده که پیوسته عملکرد کمپانی‌های مختلف را ارزیابی می‌کند و به عنوان یک کاتالیست تصاحب موثر شرکت‌ها عمل می‌کند.»در ۲۹ مارس ۱۹۹۰ برایرلی به ریاست شرکت هلدینگ سرمایه‌گذاری «گینس پیت گروپ: جی.پی.جی» انتخاب شد. او از مخالفان و منع‌کنندگان آشکار ادغام بازار بورس لندن با بورس آلمان در سال ۲۰۰۱ بود. در دسامبر ۲۰۱۵ برایرلی از طریق شرکت جدید خود موسوم به «سرمایه‌گذاری مرکانتیل» شرکت کشتیرانی استرالیا موسوم به «شرکت بین‌المللی ریچفیلد» را تحت مالکیت خود درآورد.
