چندین سال قبل، کیلا لیبرا اولین کارمند در یک استارت‌آپ نرم‌افزار بود؛ استارت‌آپی که رشد بسیار سریعی داشت. رئیس او، «چارلی» در مورد همه چیز دودل و غیرقاطع بود.کایلی به یاد می‌آورد «چارلی یک بار از من خواست به یکی از کسانی که برای ما رزومه فرستاده بودند، پیشنهاد شغلی ارائه دهم و من این کار را انجام دادم. اما چند روز بعد او برگشت و به من گفت که باید پول کمتری به او پیشنهاد می‌دادیم.» «او می‌خواست در هر تصمیم کوچکی در مورد طراحی دخیل شود؛ اما اغلب نظرش عوض می‌شد. یک روز او از ما خواست تا دکمه‌های روی محصولمان را اندکی گردتر کنیم؛ دو هفته بعد آنها باید کاملا به شکل مربع درمی‌آمدند.»

همچنین کایلی نسبت به موقعیت چارلی حساس بود. او می‌گوید «این اولین باری بود که او به مقام مدیرعاملی می‌رسید و من فکر می‌کنم او غرق در همه چیزهایی بود که باید انجام می‌داد.من تلاش کردم خودم را جای او بگذارم و از دیدگاه او به همه چیز نگاه کنم.»کایلی می‌دانست که باید اعتماد چارلی را جلب کند، درحالی‌که نشان می‌دهد که تغییر ذهن دائمی او اثری منفی بر تیم گذاشته است. ابتدا، او به چارلی بازخورد تحلیلی مشتریان را ارائه داد؛ بازخوردی که نشان می‌داد شروع محصول شرکت به خوبی بوده است.به آن معنا که به چارلی این اطمینان داده شود که تیم بر آنچه انجام شده بود به خوبی واقف بود.سپس، او با چارلی در مورد رفتارش صحبت کرد. او می‌گوید «این مساله شخصی نبود؛ اما من تلاش کردم تا جای ممکن مستقیم حرفم را بزنم.» یک بار دیگر او از داده‌ها برای اثبات نظرش استفاده کرد. «من به او نموداری از خروجی مهندسی سازمان نشان دادم و به او گفتم که فقدان تصمیم‌گیری او بر کارآیی آنها لطمه وارد می‌کند. اگر او مانع عملکرد افراد تیم شود، آنها نمی‌توانند کارشان را انجام دهند.» کایلی موفق شد چارلی را وادار به محول کردن وظایف خود کند. او می‌گوید «چارلی در طول زمان دیده بود که همه چیز به آرامی پیش می‌رود؛ او به ما اطمینان کرد تا تصمیمات خوبی بگیریم.» کایلی پس از دو سال شرکت را ترک کرد و اکنون یک مدیر محصول در Work Market است؛ شرکتی واقع در نیویورک که کسب‌و‌کارها را به فریلنسرها متصل می‌کند.