بهبود روابط واشنگتن- هاوانا و دیدار تاریخی رهبران دو کشور با اقدامات غیر قابل انتظار در کوبا همراه بود. مردم کوبا برای اولین بار پرچم آمریکا را بر فراز بام‌های خود تکان می‌دادند. روی بسیاری از ساختمان‌ها و دوچرخه‌ها و تاکسی‌ها پرچم آمریکا خودنمایی می‌کرد. آنچه عیان‌تر بود خودنمایی پرچم آمریکا روی «تی‌شرت»‌هایی بود که جوانان کوبایی بر تن می‌کردند. یکی از جوانان کوبایی با اشاره به جوانانی که روی پیراهن، تی‌شرت و شلوارهای خود پرچم آمریکا دوخته بودند می‌گوید: «چیزهایی در کوبا می‌بینم که هرگز ندیده بودم.» خانمی دیگر که روی شلوار خود پرچم آمریکا را داشت آن را هدیه‌ای از جانب یک «دوست» می‌نامد و می‌گوید: «از فرهنگ پاپ آمریکایی لذت می‌برم. این پوشش الان مُد است و چیز عجیبی نیست.» با این حال، یک جا در کوبا هست که هنوز پرچم آمریکا بر فراز آن به اهتزاز در نیامده: در برابر دفتر دیپلماتیک آمریکا که تا پیش از قطع رابطه میان دو کشور در سال ۱۹۶۱ سفارت آمریکا بود. در کوبا هنوز در مورد «چگونگی» و «زمان» بازگشایی سفارت‌ها در حال مذاکره هستند. به گزارش نیویورک‌تایمز، مهم نیست دیپلمات‌ها چه می‌کنند. واقعیت این است که بسیاری از مردم احساسات خود را با پوشش خود و در عمل نشان می‌دهند و این در حالی است که تحریم تجاری هنوز برقرار است. با قدم زدن در خیابان‌های هاوانا به راحتی می‌توان دید که لباس‌های منقش به پرچم آمریکا به رغم مخالفت‌های دولتی به سرعت در حال تکثیر است. کوبایی‌ها، آمریکا را همچون برادر بزرگ‌تر می‌بینند؛ برادری که ۵۷ سال است با او در تماس نبوده‌اند. رسانه‌های دولتی کوبا این وضعیت را محکوم کرده و آن را مصداق امپریالیسم فرهنگی می‌نامند. یکی از نویسندگان سایت خبری و دولتی Cubadebate.com می‌نویسد: «این برایم دردناک است وقتی می‌بینم کوبایی‌ها خود را در پرچم آمریکا می‌پیچند. من این را نمی‌پذیرم.» با این حال، برخی دیگر هستند که این عمل را مصداق آزادی می‌شمارند و فروشندگان را تشویق می‌کنند که چنین لباس‌هایی وارد کنند. فروش تی‌شرت‌های منقش به پرچم آمریکا به کاسبی پر درآمدی در کوبا تبدیل شده است.