نوزدهمین کتاب کیسینجر شش رهبر را در شش فصل معرفی می‌کند و شامل داستان‌هایی از برخوردهای این وزیر امور خارجه‌ ۹۹‌ساله با هر یک از آنها می‌شود. فصل مربوط به «لی کوان یو»، سیاستمدار سنگاپوری که در سال۲۰۱۵ درگذشت، جذاب‌ترین و انگیزه‌بخش‌ترین بخش کتاب است. «مارگارت مک میلان» مورخ در فایننشال‌تایمز و دریاسالار «جیمز استاوریدیس» در وال‌استریت ژورنال تصویرسازی پرجنب‌وجوش و زنده‌ کیسینجر از «لی» پدر سنگاپور مستقل را ستایش می‌کنند. توصیفات کیسینجر از رهبر سنگاپور که مملو از حکایت‌هایی درباره واقع‌گرایی بی‌پروایانه و میهن‌پرستی سرکشانه «لی» است، توضیحی غیرمتعارف برای رشد اقتصادی معجزه‌آسای سنگاپور ارائه می‌دهد که داستان سنتی‌تر بازار آزاد را به‌نقد می‌کشد.

بسیاری از اقتصاددانان تاکید می‌کنند که چگونه دولت «لی» از جغرافیای سودمند برای رونق تجارت جهانی استفاده کرد. پروفسور «مایکل پورتر»، استاد دانشکده بازرگانی هاروارد که به رهبران اقتصادی سنگاپور مشاوره داده، برجسته‌ترین طرفدار این روایت است. این نسخه تمایل دارد بر این نکته تاکید کند که چگونه موقعیت سنگاپور به‌عنوان یک مرکز تجاری - در مسیری از دریای مدیترانه، از طریق کانال سوئز، در امتداد تنگه‌ مالاکا، تا شرق آسیا - به این جزیره اجازه می‌دهد تا تمام مزایای یک اقتصاد «بازرگانی» را به‌دست آورد. پورتر در مطالعه‌ موردی دانشکده‌ بازرگانی هاروارد توضیح داد که سنگاپور «حمل‌ونقل، ارتباطات، بانکداری، بیمه و زیرساخت‌ها را برای حمایت از واردات و صادرات و همچنین خرده‌فروشی و سایر خدمات برای تامین نیازهای حمل‌کنندگان و ارائه‌دهندگان خدمات توسعه داده است.»

«لی کوان‌یو» به‌ندرت درباره‌ جغرافیای کشورش به شیوه‌ پورتر بحث می‌کرد. او همیشه تاکید می‌کرد که جغرافیای جزیره چقدر خطرناک و مضر است. «لی» زمانی چنین باوری داشت: «ما یک جزیره‌ چینی در دریای مالایی بودیم. چگونه توانستیم در چنین محیط خصمانه‌ای زنده بمانیم؟» کیسینجر در کتاب «رهبری» روایت «لی» از این ماجرا را می‌پذیرد نه روایت پورتر را. کیسینجر می‌نویسد سنگاپور «در احاطه‌ کشورهای بسیار بزرگ‌تر و قدرتمندتر، به‌ویژه مالزی و اندونزی بود که به بندرهای عمیق آبی و موقعیت استراتژیک آن در امتداد مسیرهای تجاری دریایی حسادت می‌کردند.» سنگاپور به‌عنوان یک جزیره‌ کوچک «در قسمتی پرآشوب از جهان، برای بقای خود» از دست متجاوزان چینی «به آمریکا وابسته بود.» ملت «لی» «روی طناب محکمی بین بقا و فاجعه» طی طریق می‌کرد. «لی» محله سنگاپور را بررسی کرد و شاهد دنیایی از رقبای ژئوپلیتیک و تجدیدنظرطلبان سرزمینی بود. ناامنی سنگاپور باعث شد که «لی» از دولت کشورش بخواهد کارهای غیرعادی برای یک جامعه سرمایه‌داری و بازار آزاد انجام دهد.

به‌عنوان ‌مثال، دولت سنگاپور مجموعه‌ای از شرکت‌های مرتبط با دولت را تامین مالی کرد. وزارت دارایی سنگاپور مستقیما در شرکت‌های داخلی و پروژه‌های خارجی سرمایه‌گذاری کرد. «تماسک» (Temasek)، بازوی سرمایه‌گذاری دولت سنگاپور، ابزار اصلی تکمیل سرمایه‌گذاری‌های استراتژیک بود. سبد اولیه‌ صد میلیون دلاری‌اش شامل سهامی در ۳۶شرکت بود. با سبد فعلی ۳۸۰میلیارد دلاری، تماسک به یکی از موثرترین ابزارهای سرمایه‌گذاری مستقیم دولتی در جهان تبدیل ‌شده است. از طریق تماسک، دولت سنگاپور دارای بیشترین مقدار سهام در برندهای برجسته این کشور، مانند خطوط هوایی سنگاپور، سنگاپور تله کام و «پی.سی.اِی سنگاپور» است که بزرگ‌ترین بندر کانتینری جهان را اداره می‌کند و همچنین مالک ۹۰درصد از زمین جزیره است که از طریق ابزارهای اصلی دولتی مانند غول املاک و مستغلات «تی.جِی.هولدینگ» این مالکیت را اعمال می‌کند. مهم‌تر از همه، رهبری «تماسک» سرمایه‌گذاری را به سمت «خوشه‌های» صنعتی استراتژیک مانند پتروشیمی‌ها و بیوداروها هدایت کرد که سنگاپور را قادر ساخت تا در کنار بازده اقتصادی، نفوذ ژئوپلیتیک را به خود اختصاص دهد. به تعبیر یکی از ناظران برجسته، سنگاپور «یک استثنای بزرگ برای اصل اساسی اقتصاد۱۰۱ است که [می‌گوید] مشارکت دولت برای اقتصاد زیان‌بار است» [اما در این کشور چنین نیست].

از نظر کیسینجر، یکی از بزرگ‌ترین دستاوردهای اقتصادی «لی» همانا «پیوند نزدیک رفاه اقتصادی فردی با رفاه دولت» بود. «لی» این کار را با تاسیس «نهادهای پارا سیاسی» انجام داد؛ اصطلاحی که برای اشاره به شوراهای شهر و مراکز اجتماعی سنگاپور به کار می‌رود که به‌دلیل پاسخگویی به رفاه اقتصادی روزمره شهروندان مشهور هستند. «تماسک» ابزار سرمایه‌گذاری دولتی-خصوصی سنگاپور می‌تواند یکی دیگر از این «موسسات پاراسیاسی» در نظر گرفته شود. حس ژئوپلیتیک دقیق «لی» به این معنا بود که «او می‌دانست که توازن جهانی قدرت، نه‌تنها محصول نیروهای ناشناس، بلکه محصول موجودیت‌های سیاسی زنده است» که نیاز به حمایت و پرورش دارند.

«لی» دنیایی از درگیری‌های تلخ ژئوپلیتیک و رقابت‌های پرمخاطره را می‌شناخت که در آن شکست به معنای آن بود که همسایگان سنگاپور از جمله چین شرایط رونق جزیره را دیکته می‌کردند. به‌دلیل این ملاحظات، «لی» اقتصاد سنگاپور را در جایگاهی معادل دوران جنگ قرار داد. او سرمایه‌گذاری در خوشه‌های استراتژیک را افزایش داد. او به دولت دستور داد تا نقش مهمی در فعالیت‌های اقتصادی ایفا کند؛ زیرا تنها می‌توان به آن [دولت] اعتماد کرد تا به‌طور موثر با همسایگان خود رقابت کند. ما در دنیایی «لی کوان یو»یی زندگی می‌کنیم.