در حالی که وب‌سایت‌‌‌های تجارت الکترونیک هنوز طوری کار می‌کنند که افراد خودشان به دنبال چیزی که می‌‌‌خواهند بگردند، شاپ‌‌‌ترو به موجی از استارت‌آپ‌‌‌ها مثل Stitch Fix و The Yes پیوسته که تمرکزشان کمک به مصرف‌کننده برای پیدا کردن راحت محصولات مورد علاقه‌‌‌شان است. این حرکت، از بسیاری جهات قدم بزرگ بعدی در آینده خرده‌‌‌فروشی محسوب می‌شود: شرکت‌ها الگوریتم‌‌‌ها را در بسیاری از جنبه‌‌‌های زندگی ما به شکل موثری به کار می‌‌‌گیرند و نحوه خرید کردن ما را - از اخبار گرفته تا موسیقی و فیلم - شکل می‌دهند؛ پس منطقی است که آنها را در مد و لباس هم به کار بگیریم. پلتفرمی مثل شاپ‌‌‌ترو کاری کرده که خرید لباس مثل گشتن در رسانه‌‌‌های اجتماعی یک سرگرمی باشد و بتوانید آیتم‌‌‌های ویژه‌‌‌ای را که شاید خودتان به آنها برنمی‌‌‌خوردید، به راحتی پیدا کنید.

با اینکه رویکرد شاپ‌‌‌ترو پتانسیل ایجاد انقلاب در خرید آنلاین را دارد، اما چالش‌های خودش را هم دارد. یکی از این چالش‌ها این است که مصرف‌کنندگان آنلاین نسبتا دمدمی هستند و بنابراین متقاعد کردن تعداد زیادی از آنها برای امتحان کردن یک فضای بازار جدید و ماندگاری در استفاده از آن تکنولوژی، سخت است. به طور گسترده‌‌‌تر، استفاده از الگوریتم‌‌‌ها برای شناسایی سلیقه مشتری می‌تواند دشوار باشد، چون سلیقه افراد در لباس ثابت نیست و تغییر می‌کند. چالش دیگر، جلب توجه مصرف‌کنندگان در دنیای پرازدحام تجارت الکترونیک است؛ جایی که هر روز استارت‌آپ‌‌‌های مختلف در کنار فضاهای بازار بزرگ مثل آمازون و «فارفچ» (Farfetch) ظاهر می‌‌‌شوند.

شاپ‌‌‌ترو ایده رامنی ایوانز‌ از کهنه‌‌‌کاران عرصه تجارت الکترونیک است که قبلا هم در راه‌‌‌اندازی «ترو فیت» مشارکت کرده است؛ استارت‌آپی که از داده برای کمک به یافتن لباس‌‌‌های متناسب مشتریان استفاده می‌کند. ایوانز برای تاسیس شاپ‌‌‌ترو یک تیم تمام ستاره را جمع‌‌‌آوری کرده است: جان‌لشلی، متخصص سابق تجزیه و تحلیل داده در شرکت‌های نتفلیکس و لینکداین را به عنوان معاونت علوم داده استخدام کرده و برندون هالی، سردبیر سابق مجله‌‌‌های مد «لاکی، جین و ال‌‌‌گرل» به عنوان مدیر ارشد مد انتخاب شده است.

وقتی کاربر ابتدا از شاپ‌‌‌ترو استفاده می‌کند، یک آزمون کوتاه در اختیارش قرار می‌گیرد تا مشخص شود چه برندها و مدل‌‌‌هایی را دوست دارد. سپس آنها می‌توانند به فروشگاه شخصی‌‌‌سازی شده خودشان دسترسی داشته باشند. هر فروشگاه می‌تواند دسته‌‌‌بندی‌‌‌های مختلفی مثل پلیورهای راحت و گشاد، شلوار کتان، کت‌‌‌های پاییزه و بوت داشته باشد. با مرور هر کدام از این دسته‌‌‌بندی‌‌‌ها، افراد می‌توانند به سرعت به مدل مورد نظرشان برسند.