دورسی در حالی توییتر را ترک می‌کند که این شرکت در تقلای مشخص کردن وضعیت خرید سهام این شرکت توسط ایلان ماسک است. ماسک پس از اعلام خرید این شرکت حالا معامله را به دلیل ارائه اطلاعات غلط از سوی شرکت درباره تعداد بات‌های فعال روی این پلتفرم، به حالت تعلیق درآورده است. سهامداران توییتر روز جمعه اعلام کردند که از ایلان ماسک برای کاهش ارزش توییتر با هدف خرید ارزان‌تر این شرکت شکایت کرده‌اند.

دورسی در مورد معامله خرید ایلان ماسک اظهارنظر چندانی نکرده است، با این حال او در دو مقطع حساس در توییتر حضور داشته؛ یک بار در جریان آشوب‌های سیاسی در جریان حمله طرفداران ترامپ به کنگره - که به حذف اکانت ترامپ از این پلتفرم منجر شد- و دیگری در جریان خصوصی کردن توییتر توسط ایلان ماسک. هیات‌مدیره توییتر با کنار رفتن جک دورسی، یکی از طرفداران ایلان ماسک به نام ایگان دوربان، مدیرعامل شرکت سرمایه‌گذاری Silver Lake را جایگزین او کرده‌اند. دورسی در بین کارکنان توییتر بسیار محبوب بود. او در سال ۱۳۹۴ اعلام کرد که ۲۰۰ میلیون دلار از سهام توییتر را که به او تعلق داشت بین کارکنان این شرکت تقسیم می‌کند.