پیش از این گوگل از هوش مصنوعی خود برای هوشمند سازی برنامه گپ الو استفاده کرده بود و حالا مایکروسافت تغییراتی در دستیار صوتی کورتانا ایجاد کرده تا در جریان استفاده از برنامه اسکایپ در محیط اندروید و آی اواس کاربران بتوانند سوالاتی را مطرح کرده و اطلاعاتی در مورد مسیر مناسب حرکت برای رسیدن به مقصد، پروازها یا آب و هوا پیدا کنند. پاسخ‌های هوشمندانه اسکایپ بر مبنای محتوای گپ‌های شما با دیگران و همین‌طور فعالیت‌های شما در ارتباط با رویدادهای مختلف نیز ارائه می‌شود. همچنین کورتانا رویدادهای ضروری را به شما در اسکایپ یادآوری می‌کند و برای انتخاب رستوران یا مطالعه نقدهایی در مورد فیلم‌های سینمایی به آنها کمک خواهد کرد. مایکروسافت می‌گوید امیدوار است از طریق این خدمات تازه کاربران راحت‌تر بتوانند برای انجام امور شخصی و حرفه‌ای خود برنامه‌ریزی کنند.