همان‌طور که پیش‌بینی می‌شد، آمازون چند روز بعد از روز شکرگزاری، در موجود نگه داشتن محبوب‌ترین اسباب‌بازی‌‌ها در انبار شکست خورد. کری موریس، که از والمارت به آمازون پیوسته بود، می‌گوید که او بازدیدهای کارمندان آمازون از فروشگاه‌های Costco و Toys “R” Us در سراسر کشور را سازماندهی می‌کرد و به آنها می‌گفت که عروسک‌های پوکمون و برخی دیگر از عروسک‌هایی را جمع‌آوری کنند که در آن فصل بسیار جذاب و محبوب بودند. او موجودی محصولات پوکمون را در وب‌سایت ToysRUs.com خالی کرد و همه چیزی را به انبار فرنلی منتقل کرد. رشد سریع بار دیگر شرکت را واداشت تا عملیات Save Santa را شروع کند. کارمندان از خانواده‌هایشان خداحافظی کردند و شیفت‌های دو هفته‌ای را شروع کردند تا در خطوط تلفنی خدمات مشتری یا در مراکز توزیع در سراسر کشور کار کنند. تیمی تحت هدایت کیم راچملر و جوئل اشپیگل در مرکز توزیع جدید ۷۵ هزار مترمربعی در مک‌دونتا در ایالت جورجیا شروع به کار کردند. گروه آنها بر مشکلی به نام FUD تمرکز کردند: مخفف fillable, unfilled demand به معنای تقاضای قابل پر شدن و تقاضای تکمیل‌نشده. اینها مواردی بودند که محصولات در وب‌سایت فروخته شده اما هنوز ارسال نشده بودند چرا که جایی در مرکز توزیع گم شده بودند. این مشکل نسبت به اینکه صد مشتری یا بیشتر هنوز سفارش‌های خود را برای کریسمس دریافت نکرده بودند، مشکل به مراتب جدی‌تری بود. وقتی تعطیلات سال ۱۹۹۹ به پایان رسید، کارمندان و مدیران اجرایی آمازون سرانجام توانستند که نفسی تازه کنند. در سال قبل از آن، فروش‌ها ۹۵ درصد افزایش یافت و این شرکت سه میلیون مشتری جدید جذب کرد و بیش از بیست میلیون اکانت ثبت شد. جف بزوس به‌عنوان شخصیت سال مجله تایم انتخاب شد و این به آمازون و ماموریت آن اعتبار فوق‌العاده‌ای داد. اما این شرکت اشتباهاتی کرده بود و ۳۹ میلیون دلار از اسباب‌بازی‌های فروخته نشده روی دستشان مانده بود؛ اما هنوز به لطف تلاش‌های بسیار زیاد در سراسر شرکت، هیچ مشکل یا ناامیدی مشهودی برای مشتریان وجود نداشت. آمازون با هرج‌ومرج‌ها مبارزه کرده؛ اما می‌توان گفت که به پرتگاه نزدیک‌تر شده بود. حسابداری داخلی او در بی‌نظمی به سر می‌برد؛ رشد سریع منجر به گم شدن یا دزدیده شدن موجودی کالاها شده بود که بستن حساب‌ها در فصل چهارم شرکت را غیرممکن ساخته بود. جیسون چایلد حسابداری بود که در آن زمان برای عملیات آمازون در آلمان کار می‌کرد اما به سیاتل فراخوانده شد تا به‌عنوان بازرس حسابداری مشغول شود و این مشکل را حل کند. این شرکت در بیرون از سازمان به دنبال کمک گشت و از طریق شرکت خدمات حرفه‌ای  Ernst and Young مشاوری را استخدام کرد. زمانی که این فصل در اواخر ژانویه به پایان رسید، چایلد و همکارانش به سختی حساب‌ها را بستند. اکنون هیات‌مدیره آمازون باید با بحران رهبری سازمانی مبارزه می‌کرد. شکایاتی وجود داشت که می‌گفتند:«بزوس زمان برای آماده‌سازی سایر رهبران سازمانی، گوش دادن به مشکلات آنها یا سرمایه‌گذاری در رشد شخصی آنها صرف نمی‌کند.» جان دوئر به سرعت با بسیاری از مدیران اجرایی شرکت تماس گرفت تا از کمک آنها برای رفع تنش‌های فراوان در تیم مدیریت استفاده کند. برای فیصله دادن به این موضوع، او به کمپبل مراجعه کرد؛ مدیر سابق اپل و مدیر اجرایی Intuit در اواسط دهه ۱۹۹۰ که در حل موقعیت‌های دشوار شرکتی و مواجهه کردن مدیران با نقاط ضعف خود مشهور بود. در آمازون، ماموریت کمپبل کمک به گالی (مدیر ارشد عملیاتی شرکت) برای ایفای نقش درست با سایرین بود. او برای چند هفته بین سیلیکون‌ولی و سیاتل در رفت‌و‌آمد بود. او در جلسات مدیران اجرایی آرام می‌نشست و با مدیران آمازون در مورد گسترش مشکلات رهبری سازمانی به‌طور خصوصی صحبت می‌کرد.

چندین مدیر اجرایی آمازون از آن زمان بر این باور بودند که کمپبل ماموریت سری‌تر دیگری از جانب هیات‌مدیره دارد: اینکه دریابد آیا بزوس باید وادار به عقب‌نشینی شود و به گالی اجازه دهد تا به‌عنوان مدیر اجرایی عهده‌دار امور شود. هیات‌مدیره آمازون مخارج فراوان آمازون و ضررهای گسترده آن را می‌دید و از سایر مدیران اجرایی می‌شنید که بزوس فردی عجول است. اعضای هیات‌مدیره از جمله کوک، دوئر و آلبرگ، منکر این بودند که آنها به‌طور جدی از بزوس خواسته‌اند که کناره‌گیری کند و در هر صورت اگر بزوس مقاومت می‌کرد این کار بی‌فایده بود چرا که او کنترل اکثریت شرکت را برعهده داشت. با این وجود، کمپبل نتیجه گرفت که کارمندان به بزوس وفادار هستند و به هیات‌مدیره پیشنهاد داد که به موسس خود وفادار بمانند.

اما گالی با تصمیم خود آمازون را ترک کرد. پس از او هیات‌مدیره تلاش کرد تا بزوس را با مدیر ارشد عملیاتی دیگری همراه کند. پیتر نوبرت، مدیر اجرایی سابق مایکروسافت که Drugstore.com را راه‌اندازی کرد، برای چند ماه در جلسات تیم S حضور داشت. اما نوبرت و بزوس نمی‌توانستند روی روشی برای همکاری همیشگی با هم به توافق برسند و بزوس از اینکه موردنیاز همکاران است و در همه جزئیات دخالت داده می‌شود لذت می‌برد و می‌خواست یک مدیر اجرایی فعال باشد. تجربه گالی و همه رویدادهای ناگوار آن سال جراحات دائمی روی آمازون به جا گذاشت. زمانی که این کتاب نوشته شد، این شرکت به مدیر اجرایی دیگری عنوان رسمی رئیس یا مدیر ارشد عملیاتی نداده است. با ظهور نسل هزاره جدید، آمازون روی سراشیبی سقوط بود. این شرکت در سال ۲۰۰۰ بیش از یک میلیارد دلار از دست داده بود و خوش‌بینی درخشان آن طی دوران حباب دات‌کام به بدبینی تاریکی بدل شد. بزوس باید همه را متقاعد می‌کرد که آمازون چرخه بدهی و ضررهایی که طی یک دوران پر تب ‌و تاب برای خودش ایجاد کرده بود، نجات یابد؛ این کاری بود که بزوس از روزهای نخست این شرکت بارها و بارها انجام داده بود.