دیوید ریشر، نایب‌رئیس ارشد بخش خرده‌فروشی آمازون، برای معرفی اسباب‌بازی‌ها، هریسون میلر، یکی از فارغ‌التحصیلان اخیر رشته MBA از دانشگاه استنفورد را انتخاب کرد. به میلر یک دستیار به نام برایان برتویستل و تنها هشت ماه برای رشد کسب‌و‌کار اسباب‌بازی پیش از شروع تعطیلات داده شده بود. در همان هفته آنها تلاش کردند تا خودشان را به شرکت‌های اسباب‌بازی‌فروشی- که مطمئن نبودند آیا آمازون و تجارت الکترونیک به‌طور کلی یک فرصت است یا یک تهدید- معرفی کنند. مدیران شرکت اسباب‌بازی‌فروشی می‌خواستند بدانند که آنها خواستار خرید چه مقدار محصول هستند. مدیران جوان آمازون هیچ ایده‌ای نداشتند. اسباب‌‌بازی‌ها اساسا از کتاب‌ها، موسیقی یا فیلم‌‌ها متفاوت بودند. این بار، هیچ توزیع‌کننده شخص ثالثی برای ارائه هر نوع آیتمی و برگشت کالاهای فروخته نشده وجود نداشت.

سازندگان بزرگ اسباب‌بازی با دقت می‌‌سنجیدند که چه مقدار محصول به هر خرده‌فروش اختصاص دهند و خرده‌فروشان باید تقریبا یک سال قبل‌تر پیش‌بینی می‌کردند که محبوب‌ترین آیتم‌ها در تعطیلات بعد چه خواهد بود؛ چراکه اکثر فروش‌ آنها در خلال ۶ هفته ولخرجی والدین روی می‌داد. اگر پیش‌بینی‌های خرده‌فروشان اشتباه می‌شد، آنها دچار مشکلات عمیقی می‌شدند؛ چرا که بعد از تعطیلات، اسباب‌بازی‌های فروخته نشده غیرقابل‌بازگشت بودند و حکم میوه گندیده را داشتند که کسی طالب آنها نبود. برای اولین بار، آمازون مجبور بود برای کسب امتیاز فروش محصولات تامین‌کنندگان، خود را در برابر آنها پایین بیاورد. بزوس، میلر و جان دوئر به دنبال ایجاد عروسک‌های با شخصیت‌های «جنگ ستارگان» و سایر اسباب‌بازی‌های از شخصیت‌های کلاسیک، با «الان هاسنفلد» مدیر اجرایی شرکت اسباب‌بازی‌سازی هاسبرو در سان‌فرانسیسکو ملاقات کردند و سفری به شعب لوکاس‌فیلم در مارین‌کانتی در شمال سانفرانسیسکو داشتند. تابستان آن سال، هریسون میلر و بزوس در مورد اندازه این سرمایه‌گذاری روی اسباب‌بازی‌ها در مقابل هیات مدیره شاخ به شاخ شدند. بزوس از میلر خواست تا ۱۲۰ میلیون دلار برای ذخیره هر اسباب‌بازی ممکنی- از عروسک‌های باربی تا قطارهای چوبی آلمانی تا سطل‌های ساحلی پلاستیکی ارزان‌قیمت- سرمایه‌گذاری کند؛ به این ترتیب زمانی که بچه‌ها و والدین‌شان در جست‌وجوی آیتمی در آمازون هستند، هرگز دست خالی برنخواهند گشت. اما میلر یک فاجعه را در پیش‌رو احساس کرده بود و می‌خواست خرید خود را پایین‌تر بیاورد. زور بزوس بیشتر بود و شرکت پس از تعطیلات آن سال، همکاری قابل‌ملاحظه‌ای با Toys for Tots انجام داد. (این برنامه بین کودکانی که والدین‌شان از عهده خرید کادو برای کریسمس برنمی‌آیند، اسباب‌بازی توزیع می‌کند.) میلر می‌گوید «اولین تعطیلات آن سال بهترین زمان و بدترین زمان بود.» «فروشگاه برای مشتریان فوق‌العاده بود و ما به اهداف بزرگ درآمدی خود رسیدیم؛ اما غیر از آن همه چیز اشتباه پیش می‌رفت. در نتیجه آن، دارایی اسباب بازی ما به ۵۰ میلیون دلار می‌رسید. من افرادی داشتم که عروسک‌های ۱۰۰ دلاری دیجی‌مون را به قیمت ۲۰ دلار در مکزیک می‌فروختند. باید سریعا از شر آنها خلاص می‌شدم.»

وسایل برقی حتی با چالش‌های بزرگ‌تری روبه‌رو بودند. دیوید ریشر برای آغاز این طبقه، فردی به نام کریس پاین که قبلا در فروشگاه دی‌وی‌دی آمازون کار می‌کرد را دعوت کرد. پاین مانند میلر باید از تامین‌کنندگان خواهش می‌کرد؛ (در این مورد، شرکت‌های وسایل الکترونیکی مصرفی آسیایی مانند سونی، توشیبا و سامسونگ بودند.)

او سریعا با مانع روبه‌رو شد. غول‌های لوازم برقی ژاپنی، فروشندگان اینترنتی مانند آمازون را مانند تخفیف‌دهندگان سطحی می‌دیدند. همچنین فروشگاه‌های بزرگ مانند Best Buy و Circuit City مدام در گوش آنها می‌خواندند و از آنها می‌خواستند که پیشنهاد آمازون را رد کنند. توزیع‌کنندگان واسطه مانند  Ingram Electronics وجود داشتند؛ اما انتخاب‌های محدودتری ارائه می‌دادند. بزوس دوئر را مامور کرد تا با هووارد استرینگر از شرکت سونی (شعبه آمریکا) گفت‌وگو کند اما به نتیجه‌ای نرسید. بنابراین پاین باید به توزیع‌کنندگان ثانویه روی می‌آورد؛ واسطه‌هایی که در یک بازار خاکستری بدون مجوز اما نه غیرقانونی وجود داشتند.  آمازون سال‌ها برای ایجاد فروش کافی وقت صرف کرد تا بر برندهای بزرگ آسیایی تاثیر بگذارد. اکنون این فروشگاه به وسایل برقی اندکی مجهز شده بود. بزوس خواستار ۱۰۰ میلیون دلار فروش وسایل الکترونیکی برای تعطیلات سال ۱۹۹۹ بود؛ اما پاین و تیمش دو سوم این مقدار را کسب کردند. تابستان آن سال آمازون به‌طور رسمی فروشگاه‌های اسباب‌بازی و وسایل برقی جدید را معرفی کرد و در ماه سپتامبر این شرکت یک رخداد مطبوعاتی در منهتن برگزار کرد تا طبقه‌بندی‌های جدید خود را ترفیع دهد. ایده‌ای مطرح شد که میزها در اتاق کنفرانس در شرایتون باید پر از کالاهای جدید باشد و به این ترتیب ایده انتخاب گسترده تقویت شود. بزوس این ایده را دوست داشت؛ اما وقتی شب قبل از برنامه به اتاق کنفرانس قدم گذاشت، عصبانی شد؛ او فکر نمی‌کرد که این کوه کالاها به اندازه کافی بزرگ باشد. «آیا می‌خواهید این کسب‌وکار را به رقبایمان تقدیم کنید؟» او پشت تلفن فریاد می‌زد «این رقت‌انگیز است.» هریسون میلر، کریس پاین و همکاران‌شان آن شب در منهتن در فروشگاه‌های مختلف پخش شدند و با ولخرجی محصولات مختلف را می‌خریدند و صندوق‌ عقب تاکسی‌ها را با آنها پر می‌کردند. میلر هزاران دلار به تنهایی در شرکت اسباب‌بازی‌‌سازی Toys “R” Us خرج کرد. پاین پول‌های کارت اعتباری شخصی‌اش را تمام کرده بود. سرانجام تپه‌های محصولات برای راضی کردن بزوس به اندازه کافی بزرگ شدند اما این داستان یک اخطار اولیه بود. مدیران اجرایی برای کسب رضایت مشتریان و رئیس‌شان، طی تعطیلات آینده، باید مهارت و ابتکار را جایگزین انتخاب‌های واقعا جامع می‌کردند.