بزوس از کلمه «جسور» بسیار استفاده می‌کرد. در اولین نامه شرکت که در اوایل سال ۱۹۹۸ به سهامداران عمومی آن‌که توسط بزوس و جوی کاوی نوشته شده بود، کلمه «جسور» مکررا استفاده شده بود. آنها نوشته بودند «جایی که شاهد احتمال دستیابی به مزیت‌های رهبری بازار باشیم، به‌جای تصمیمات سرمایه‌گذاری غیرجسورانه، تصمیمات شجاعانه و جسورانه خواهیم گرفت. برخی از این سرمایه‌گذاری‌ها به نتایج خوبی خواهند رسید و برخی دیگر نتایج دلخواهی نخواهند داشت و در هر صورت ما درس‌های ارزشمندی در هر دو مورد خواهیم آموخت.» این نامه همچنین بیان کرده بود که آمازون تصمیمات خود را به‌جای سودآوری کوتاه‌مدت، بر مبنای چشم‌انداز بلندمدت افزایش جریان نقدی آزاد و رشد سهم بازار می‌گیرد و یک بخش به‌طور خاص به‌عنوان یک راهنما برای روش نامتعارفی که شرکت در نظر داشت تا به وال‌استریت نزدیک شود خدمت خواهد کرد. ما بر این باوریم که یک معیار اساسی از موفقیت ما، ارزش سهامداری خواهد بود که در بلندمدت ایجاد می‌کنیم. این ارزش نتیجه مستقیم توانایی ما برای گسترش و محکم کردن موقعیت رهبری بازار فعلی ما خواهد بود. هر چه رهبری بازار ما قوی‌تر باشد، مدل اقتصادی ما نیز قدرتمند‌تر می‌شود. رهبری بازار می‌تواند به‌طور مستقیم منجر به درآمد بالاتر، سودآوری بالاتر، شتاب سرمایه بزرگ‌تر و به همان نسبت بازدهی‌های قوی‌تر در سرمایه سرمایه‌گذاری شده شود.

تصمیمات ما همواره این تمرکز را منعکس کرده است. ما ابتدا خودمان را برحسب معیارهایی سنجش می‌کنیم که بیشتر از همه نشان‌دهنده مدیریت بازار ماست: رشد درآمد و مشتری، درجه‌ای که در آن مشتریان ما به خرید از ما ادامه می‌دهد و قدرت برند ما. ما سرمایه‌گذاری کرده‌ایم و به سرمایه‌گذاری شدید برای گسترش و تاثیر بر پایگاه مشتری‌، برند و زیرساخت‌مان ادامه خواهیم داد؛ چرا که می‌خواهیم یک فرانشیز پایدار ایجاد کنیم. آمازون دوران دات‌کام خود را با آنچه که آن را ابرمعامله می‌نامید شروع کرد. این شرکت در اواخر دهه ۱۹۹۰ ده‌ها میلیون دلار پرداخت کرد تا کتابفروش انحصاری در سایت‌های محبوب آن روزها مانند AOL، یاهو، MSN و Excite باشد. این درگاه‌ها به دریافت بخشی از سهام شرکت، برای این نوع معاملات خو گرفته بودند؛ اما بزوس از دادن آن سر باز زد. او در مورد دادن سهام تا حدودی خساست به خرج می‌داد همان‌طور که در اجازه دادن به کارمندان برای پرواز در کلاس تجاری بسیار خسیس بود. در عوض، با پرداخت پول نقد هر درگاه را ملزم می‌کرد تا در خلال نتایج جست‌وجو به‌طور رایگان به کتاب‌های آمازون ارجاع دهد. به‌عنوان مثال، اگر فردی AOL.com را برای تعطیلات اسکی جست‌وجو کند، یک لینک را در آمازون مشاهده خواهد کرد که کتاب‌هایی در مورد اسکی کردن معرفی می‌کند. بزوس صرفه‌جویی شدید را در عملیات روزانه آمازون اجرا کرد؛ او کارمندان را وادار کرد تا برای پارک کردن اتومبیل‌شان پول بپردازند و همه مدیران اجرایی را ملزم کرد تا با کلاس اکونومی پرواز کنند. اما او به‌طور شگفت‌آوری در برخی جهات ولخرج بود. در اوایل سال ۱۹۹۸، زمانی که او رندی تیزلی را از شرکت اینتل استخدام کرد تا رئیس بخش توسعه شرکتی او شود، یکی از اولین چیزهایی که به او گفت این بود «من واقعا دلم می‌خواهد با هم به خرید برویم.» نتیجه این کار، یک ولخرجی و خرید باور نکردنی بود. آمازون پایگاه داده سایت IMDB، BookPages (یک مجله بریتانیایی که به معرفی جدیدترین کتاب‌هایی می‌پردازد که هر ماه منتشر می‌شوند)، Telebuch (کتابفروشی آنلاین آلمانی)، بازار آنلاین Exchange.com، شبکه اجتماعی پیشرو PlanetAll و شرکت جمع‌آوری داده به نام Alexa Internet را در میان بسیاری از خریدهای دیگرش خریداری کرد. این مالکیت‌های جدید، مدیران اجرایی باتجربه با خود به همراه آورد اما فضای درونی آمازون برای یکپارچه کردن شرکت‌ها و تکنولوژی‌ آنها، بیش از حد دچار هرج‌و‌مرج بود. اکثر مدیران اجرایی آن به دلیل فضای آشفته شرکت یا آب و هوای دلتنگ‌کننده سیاتل (و برخی به هر دو دلیل) پس از یک یا دو سال شرکت را ترک کردند. همچنین آمازون به‌طور بسیار ناموفقی به عرصه سرمایه‌گذاری خطرپذیر تغییر مسیر داد. در سال ۱۹۹۸ بزوس و سرمایه‌گذار خطرپذیر، جان دوئر، فرصتی را در یک داروخانه آنلاین مشاهده کردند و Drugstore.com را بنیان نهادند و پیتر نئوپرت، مدیر اجرایی مایکروسافت را برای راه‌اندازی آن استخدام کردند. آمازون مالک یک سوم شرکت شد. این فعالیت اقتصادی یک شروع نویدبخش داشت؛ بنابراین برای دو سال بعد، تیزلی و بزوس ده‌ها میلیون از منابع نقدی آمازون را در طیفی از سایت‌های مفید سرمایه‌گذاری کرد؛ از جمله Pets.com، Gear.com، Homegrocer.com و خدمات ارسال شهری Kozmo.com.

آمازون در عوض پول نقد، یک موقعیت مالکیت در آن شرکت‌ها و یک صندلی در هیات‌مدیره را در هر کدام از آنها تصاحب می‌کرد و بر این باور بود که اگر آن طبقه‌بندی‌های محصول در اینترنت موفق شوند، آینده خوبی در انتظار آنها خواهد بود. اما تقریبا همه این استارت‌آپ‌ها طی فروپاشی حباب دات‌کام در سال ۲۰۰۰ شکست خوردند. این شرکت صدها میلیون دلار در این سرمایه‌گذاری‌ها از دست داد. تیزلی می‌گوید «آمازون باید بر کسب‌و‌کار خودش تمرکز می‌کرد. بزرگ‌ترین اشتباه ما این بود که فکر می‌کردیم ظرفیت لازم برای کار با همه این شرکت‌ها را داریم.»