در راس آن، عملیات توزیع شرکت آنها بود که به خوبی تثبیت شده بود و با ارسال محموله‌های بزرگ از کتاب‌، خدمات به فروشگاه‌های فیزیکی را ممکن ساخته بود. تغییر از این موقعیت به پست کردن سفارش‌های کوچک به مشتریان انفرادی امری طولانی، پرزحمت و سرشار از خطاهای خدمات به مشتری بود. اما برای آمازون، این تنها کاری بود که روزانه انجامش می‌داد. در ماه مه ۱۹۹۷، عرضه اولیه سهام (IPO) آمازون یک موفقیت به حساب می‌آمد. IPO آن به ۵۴ میلیون دلار افزایش یافت و توجهات بسیاری را جلب کرد و شرکت را به یک سال موفق با ۹۰۰ درصد رشد در درآمد سالانه سوق داد. بزوس، والدین و برادر و خواهرش (که هر کدام ۱۰ هزار دلار از ارزش سهام شرکت را خریداری کرده بودند) اکنون رسما مولتی‌میلیونر بودند و حامیان اصلی آمازون همگی بازدهی خوبی را در سرمایه‌گذاری‌های خود می‌دیدند.

 اواخر آن ماه همه افرادی که روی IPO شرکت کار می‌کردند به لطف فرانک کوآترون و گروه تکنولوژی بانک Deutsche، برای جشن گرفتن این موفقیت، دعوت‌نامه‌‌ای برای گذراندن آخر هفته در منطقه توریستی در Los Cabos در مکزیک دریافت کردند. بزوس، مک‌کنزی، جوی کاوی، شل کافن و نیکولاس لاوجوی نیز در آن تعطیلات حضور داشتند؛ همان‌طور که جف بلک‌برن، شریک بانک Deutsche که خیلی زود به آمازون پیوست و رئیس توسعه کسب‌و‌کار آن شد، نیز در آن حضور داشت. در اوایل سال ۱۹۹۷، در حالی که آمازون در حال شکست بزرگ‌ترین زنجیره کتابفروشی جهان بود، کاوی و بزوس از ریک دالزل، تکاور سابق ارتش آمریکا دعوت به همکاری کردند. دالزل روی بخش سیستم‌های اطلاعات یک خرده‌فروشی بسیار بزرگ در جهان به نام والمارت کار می‌کرد. او به دلیل رفتار خوشایند و روحیه شادابش به یکی از دوست‌داشتنی‌ترین و محترم‌ترین مدیران آمازون تبدیل شد. لی اسکات، مدیرعامل آینده والمارت به دالزل گفته بود که آمازون یک ایده نوین است؛ اما پتانسیل محدودی دارد. به‌‌رغم ناامیدی‌های تزریق شده از سوی مدیران والمارت، علاقه دالزل به این خرده‌فروشی آنلاین از بین نرفت و او در نهایت وارد آمازون شد.

 در آگوست ۱۹۹۷، دالزل شغل جدیدش را به‌عنوان مدیر ارشد اطلاعاتی آمازون شروع کرد و به یک عضو کلیدی تیم (J) تبدیل شد. دالزل در جلسات کنار دست بزوس می‌نشست و متصدی قرار دادن نیروی انسانی برای عمل به بهترین ایده‌های بزوس بود. ورود دالزل در آن سال اثرات بزرگ چندگانه‌ای داشت و نگرانی‌های فزاینده شل کافن را بیشتر می‌کرد. بزوس پیش از عرضه اولیه سهام، به کافن گفت که شرکت نیاز به مدیریت فنی عمیق‌تری دارد و سپس از او خواست مدیر ارشد فنی آمازون شود. این پیشنهاد به نظر یک ارتقای شغلی می‌آمد؛ اما در واقعیت کافن نقش یک مشاور را ایفا می‌کرد که هیچ بودجه یا مسوولیت‌های مستقیمی نداشت. کافن به مدت چند روز در مورد این پیشنهاد فکر کرد اما در نهایت مخالفت خود را اعلام کرد. کافن برای چند سال آینده به‌عنوان مدیر ارشد فنی در تیم مدیریتی آمازون باقی ماند. اما دیگر در مرکز فعالیت‌ها نبود؛ چرا که دیگر هیچ کارمندی نداشت که به او گزارش دهد یا هیچ روشی برای تاثیر بر توزیع منابع مهم شرکت نداشت و ناامیدی و احساس ضعف‌اش بیشتر و بیشتر می‌شد. او سیستم‌های اصلی آمازون را تحت شرایط سخت با تکیه بر صرفه‌جویی ساخته بود. اکنون که فروش آمازون نزدیک به ۶۰ میلیون دلار در سال بود، زیرساخت‌های آن یک مصیبت بزرگ بودند. کافن خواهان گرفتن زمان برای بازسازی آن بود اما بزوس از همه مهندسانش خواست روی ویژگی‌های جدید کار کنند، نه بازنویسی ویژگی‌های قدیمی. اما در نهایت او با تصویب برخی از پروژه‌های کافن مانند بازسازی زیرساخت‌های آمازون از ابتدا، کافن را دچار اضطراب کرد اما به سایر مدیران اجازه داد تا آنها را هدایت کنند. کافن می‌توانست تنها بنشیند و نظاره‌گر باشد.

بزوس متعهد شده بود که کافن می‌تواند شغلش را برای همیشه حفظ کند. کافن یک شیفته کامپیوتر با تمایلات آرمان‌گرایانه و توانایی رهبری سازمانی اندک بود. زمانی که کافن برای گرفتن آخرین بخش از سهامش برنامه‌ریزی می‌کرد، نمی‌توانست خودش را در حالی تصور کند که مسوولیتش را در شرکت رها کرده است؛ او دریافت که برای پنجمین سالگرد حضورش لحظه‌شماری می‌کند. اما سرانجام به‌طور رسمی تا پاییز ۱۹۹۹ در آمازون باقی ماند و سپس یک روز صبح با بزوس تماس گرفت و به او گفت که استعفا داده است. کافن به یاد می‌آورد که بزوس به او گفت از اینکه این تصمیم را گرفته است بسیار متاسف است و تلاش کرد او را متقاعد به ماندن در شرکت کند. بزوس کافن را به‌عنوان «مهم‌ترین فرد در تاریخ آمازون» توصیف می‌کند. اما کافن رنجش و خشم عمیقی در مورد پنج سال حضورش در شرکت داشت. او تصمیم بزوس برای حذف او از مشارکت فعال در آمازون را «خیانت» به افرادی که یک کسب‌و‌کار را با یکدیگر شروع کرده بودند توصیف می‌کند و می‌گوید رفتاری که با او شده بود «یکی از بزرگ‌ترین ناامیدی‌های کل زندگی‌ام بود.» این یک نسخه کوچک از احساس نارضایتی بسیاری از کارمندان اولیه آمازون بود. او همه آنها را متقاعد کرده بود که به آمازون ایمان داشته باشند اما سپس آنها را با یک گروه جدید و با تجربه‌تر از افراد جایگزین می‌کرد. مشاهده آمازون بدون آنها، به این کارمندان احساس بدی می‌داد؛ گویی که فرزند آنها خانه را ترک کرده و در خانواده دیگری زندگی می‌کند. ولی در نهایت، همان‌طور که بزوس کاملا واضح به شل کافن گفت، آمازون تنها یک صاحب یا پدر واقعی داشت.