پاییز آن سال، آمازون بر سفارشی‌سازی سایت برای هر بازدیدکننده تمرکز کرد. اولین تلاش آن با تکیه بر نرم‌افزاری توسعه‌یافته توسط شرکتی به نام Firefly Network بود. این ویژگی که آمازون آن را Bookmatch نامید، نیاز به مشتریانی داشت تا ده‌ها کتاب را ارزیابی، سپس پیشنهاد‌هایی بر مبنای ذائقه‌های خود گردآوری کنند. این سیستم کند بود و بسیاری از اوقات از کار می‌افتاد. آمازون دریافت که مشتریان نسبت به انجام تلاش اضافی در ارزیابی کتب بی‌میل هستند. بنابراین بزوس پیشنهاد داد که تیم شخصی‌سازی یک سیستم به مراتب ساده‌تر را توسعه دهد؛ سیستمی که پیشنهادهایی بر مبنای کتاب‌هایی ارائه دهد که مشتریان قبلا خریداری کرده‌اند. اریک بنسون حدود دو هفته وقت صرف کرد تا با ایجاد یک ورژن ابتدایی مشتریانی را که پیشینه خرید مشابه داشتند گرد هم جمع‌آوری، سپس کتاب‌هایی را پیدا کند که برای افراد در هر گروه جذاب است. این ویژگی، با نام تشابهات (Similarities) فورا منجر به افزایش قابل‌توجهی در فروش شد و به آمازون اجازه داد مشتریانش را به سوی کتاب‌هایی هدایت کند که در غیر این صورت آنها را نمی‌یافتند.

سرانجام «تشابهات» جایگزین Bookmatch شد و بذری بود که در تلاش شخصی‌سازی سخت و دشوار آمازون رشد کرد. بزوس معتقد بود که این یکی از مزایای برتری تجارت الکترونیک بر همتایان سنتی و غیرمجازی آن خواهد بود. او می‌گوید «بازرگانان بزرگ هرگز فرصتی برای درک مشتریان‌ خود در یک مسیر واقعا شخصی‌سازی‌شده نداشته‌اند. اما تجارت الکترونیک در حال فراهم کردن این امکان است.» همزمان که آمازون و تکنولوژی‌های آن تکامل می‌یافت، یک نفر بود که اوقات بسیار خوشی را می‌گذراند: شل کافن. او مسوول سیستم‌های تکنولوژی شرکت بود. کافن و بزوس گاهی برای بحث پیرامون کسب‌و‌کار و نگرانی‌های کافن در مورد مسائل فنی و برنامه‌های آینده با یکدیگر قدم می‌زدند. در یکی از این قدم‌ زدن‌ها، کافن از بزوس پرسید که حالا که آنها برخی از اولین اهداف‌شان را عملی کرده‌اند، چرا او این‌قدر مصمم به رشد سریع است. بزوس به او گفت «زمانی که شما کوچک هستید، کسی که از شما بزرگ‌تر است می‌تواند همیشه از شما جلو بزند و آنچه شما دارید را از چنگ‌تان درآورد. در نتیجه ما باید به سرعت از بقیه سبقت بگیریم.»

یک مساله بود که در آن زمان کافن را آزار می‌داد. او تجربه کافی در مورد کار با استارت‌آپ‌های تکنولوژی داشت تا بداند که ورود سرمایه‌گذاران خطرپذیر معمولا همزمان با نفوذ مدیران اجرایی جدید و قدرتمند است. او آن سال به دفتر بزوس رفت و به او گفت «ما اکنون به سرعت در حال رشد هستیم. آیا می‌خواهید من را جایگزین کنید؟» اما بزوس بدون اینکه تردیدی به خود راه دهد گفت «شل، این شغل مادامی که تو آن را بخواهی، متعلق به توست.» مارک برییر (Mark Breier ) یکی از مدیران اجرایی جدیدی بود که کافن پیش‌بینی کرده بود. دوران تصدی برییر، مدیر اجرایی سابق در Cinnabon و نایب رئیس بازاریابی آمازون در این شرکت کوتاه و سخت بود. بزوس قصد داشت نوآوری‌هایی در بازاریابی ایجاد کند. برای مثال، در نظر داشت که مقالات سالانه آژانس‌های تبلیغاتی را به گونه‌ای هدایت کند که دائما در حال رقابت برای کسب‌وکار آمازون باشند. بریر توضیح داد که صنعت تبلیغات به این شیوه کار نمی‌کند و به این ترتیب تصدی او در آمازون حدود یک سال طول کشید.

همان‌طور که شل کافن حدس زده بود، ورود بریر به آمازون شروع نفوذ مدیران کسب‌و‌کار باتجربه بود. با سرمایه مخاطره‌پذیر در بانک، بزوس بر عرضه عمومی شرکت با یک عرضه اولیه سهام (IPO) تمرکز کرد و شروع به استخدام در حجمی وسیع کرد. وقتی توافق عدم رقابت شرکت DESCO منقضی شد، بزوس جف هولدن را به کار دعوت کرد. هولدن چند نفر از دیگر کارمندان DESCO را متقاعد کرد تا با او همراه شوند. بزوس شروع به تکمیل بقیه رتبه‌های رهبری سازمانی ارشد کرد و گروهی را ایجاد کرد که رسما به‌عنوان تیم J شناخته شده بودند. آمازون مدیران اجرایی از Barnes & Noble و Symantec و دو نفر از مایکروسافت- جوئل اشپیگل، نایب‌رئیس بخش مهندسی و دیوید ریشر که سرانجام رئیس بخش خرده‌فروشی شد- را استخدام کرد. یکی دیگر از ورودی‌های جدید جوی کاوی (Joy Covey) به‌عنوان مدیر ارشد مالی بود. کاوی یک آرشیتکت مهم برای گسترش اولیه آمازون به حساب می‌آمد. او یک پیشینه غیرمعمول داشت. زمانی که بزوس کاوی را پیدا کرد، او ۳۳ ساله و مدیر ارشد مالی یک شرکت دیجیتال-صوتی در سیلیکون‌ولی به نام Digidesign بود.

کاوی یک ماه پس از پیوستن به شرکت، شروع به کار روی عرضه اولیه سهام کرد. آمازون فورا نیاز به سرمایه یک عرضه اولیه نداشت؛ تازه شروع به عرضه محصولات جدید کرده بود و برای این‌کار از انباری به مساحت ۹ هزار مترمربع در سیاتل جنوبی استفاده می‌کرد. اما بزوس بر این باور بود که یک عرضه عمومی می‌تواند یک رخداد برندسازی جهانی باشد که در اذهان مشتریان متبلور شود. در آن روزها، بزوس از هر فرصتی استفاده می‌کرد تا در انظار عمومی ظاهر شود و داستان آمازون را به همگان بگوید.