در بهار سال ۱۹۹۵، بزوس و کافن، لینک نسخه آزمایشی سایت را برای تعدادی از دوستان، اعضای خانواده و همکاران سابق‌ فرستادند. سایت اولیه بسیار ساده بود. صفحه نخست این سایت با فونت آبی اعلام کرد که «یک میلیون عنوان، با قیمت‌های ثابت پایین.» در کنار آن یک لوگوی بسیار ناشیانه قرار داشت: یک A بزرگ در برابر یک پس‌زمینه آبی مرمری با تصویر یک رودخانه که مارپیچ‌وار حرکت می‌کند.

به نظر می‌رسید که این سایت در جذب افراد باسواد موفق نبود؛ افرادی که در زندگی‌شان با رضایت قفسه‌های کتابفروشی‌ها و کتابخانه‌ها را جست‌وجو می‌کردند. سوزان بنسون که همسرش، اریک، یکی از همکاران سابق کافن بود و هر دو از کارمندان اولیه آمازون شدند، می‌گوید «تصور می‌کردم که بسیار غیرمحتمل خواهد بود که مردم هرگز چنین چیزی را بخواهند.»

کافن یکی از همکاران سابق به نام جان وین رایت را دعوت کرد تا این سرویس را امتحان کند و وین‌رایت با خرید اولین کتاب این کار را انجام داد. او تاریخ این سفارش اولیه را ۳ آوریل ۱۹۹۵ ثبت کرده است. امروزه، ساختمانی در محوطه سیاتل آمازون به نام وین‌رایت نام‌گذاری شده است.

گرچه این سایت چندان جذاب نبود، اما کافن و دیویس در تنها چند ماه کار زیادی روی آن انجام دادند. موارد موجود عبارت بودند از یک سبد خرید مجازی، یک روش ایمن برای وارد کردن شماره کارت اعتباری در یک وب‌سایت، یک موتور جست‌وجوگر ابتدایی که قادر به جست‌وجوی کاتالوگ کتاب‌های پرینت شده از روی سی‌دی و یک منبع منتشر شده توسط آر. بوکر بود که ارائه‌دهنده استاندارد شناسایی شماره استاندارد بین‌المللی کتاب یا ISBN برای کتاب‌ها در آمریکا بود.

اینها همه جدیدترین تکنولوژی‌ها طی روزهای اولیه این وب‌سایت بودند؛ زمانی که ابزارها ابتدایی بودند و نیاز به تکامل و توسعه مداوم داشتند. عمر استاندارد HTML، به‌عنوان زبان بین‌المللی وب، به زحمت به نیم دهه می‌رسید و زبان‌های مدرن مانند جاوااسکریپت و AJAX چند سال‌ با آن فاصله داشتند. اولین مهندسان آمازون به یک زبان کامپیوتر به نام زبان C کدنویسی کردند و تصمیم گرفتند تا این وب‌سایت را در یک پایگاه داده آماده به نام Berkeley DB ذخیره کنند؛ پایگاهی که هرگز سطوح ترافیکی را که خیلی زود با آن روبه‌رو شد ندیده بود.

هر سفارشی طی ماه‌های اولیه برای کارمندان آمازون یک پیشرفت محسوب می‌شد. زمانی که کسی خریدی انجام می‌داد، زنگی در کامپیوترهای آمازون به صدا درمی‌آمد و همه افراد در دفتر جمع می‌شدند تا ببینند که آیا کسی مشتری مذکور را می‌شناسد یا خیر. (تنها چند هفته بعد، آنقدر صدای زنگ به گوش می‌رسید که مجبور می‌شدند زنگ را خاموش کنند.)

سپس آمازون کتابی را از یکی از دو توزیع‌کننده بزرگ کتاب سفارش می‌داد و مبلغی را با تخفیف ۵۰ درصد نرخ استاندارد عمده‌فروشی (قیمت تبلیغی که روی جلد کتاب چاپ شده بود) پرداخت می‌کرد. علم اندکی برای اولین روش‌های توزیع آمازون وجود داشت. این شرکت در ابتدا هیچ لیست موجودی نداشت. وقتی یک مشتری یک کتاب می‌خرید، آمازون آن را سفارش می‌داد، کتاب ظرف چند روز می‌رسید و آمازون آن را در انباری ذخیره و سپس آن را برای مشتری ارسال می‌کرد. یک هفته طول می‌کشید تا آمازون اکثر آیتم‌ها را به مشتریان ارسال کند و ممکن بود چندین هفته یا حتی بیش از یک ماه برای کتاب‌های کمیاب‌تر زمان لازم باشد. حتی پس از آن آمازون، سود بسیار اندکی از اکثر فروش‌هایش به‌دست می‌آورد. آمازون تخفیف بالای ۴۰ درصد برای پرفروش‌ترین کتاب‌ها ارائه داد. این شرکت ۱۰ درصد تخفیف برای کتاب‌های دیگر ارائه می‌داد؛ همچنین هزینه ارسال که از ۹۵/ ۳ دلار برای سفارش‌های تکی شروع می‌شد را دریافت می‌کرد.

یکی از چالش‌های اولیه این بود که توزیع‌کنندگان کتاب نیاز به خرده‌فروشانی داشتند تا ۱۰ کتاب را یک باره سفارش دهند. آمازون هنوز آن نوع حجم فروش را نداشت و بزوس بعدا داستان چگونگی حل این مشکل را بیان کرد. او می‌گوید «ما یک راه گریز پیدا کردیم. سیستم‌های آنها طوری برنامه‌ریزی شده بودند که شما مجبور نبودید ۱۰ کتاب دریافت کنید، تنها باید ۱۰ کتاب سفارش می‌دادید. بنابراین ما یک کتاب پرفروش که نیاز داشتیم را به همراه چند نسخه کتاب نه چندان شناخته شده مثلادر مورد گلسنگ‌ها پیدا کردیم که آنها در سیستم‌هایشان داشتند اما در دسترس نبودند. سپس کتاب مورد نظرمان و ۹ نسخه از کتاب گلسنگ را سفارش می‌دادیم. آنها مجبور می‌شدند کتاب موردنیاز ما را به همراه یادداشتی با این مضمون می‌فرستادند که «متاسفم، اما کتاب گلسنگ را در دسترس نداریم.»

در اوایل ماه ژوئن، کافن ویژگی «بازبینی»‌ را اضافه کرد که آن را در یک آخر هفته کدنویسی کرده بود. بزوس بر این باور بود که اگر آمازون بازبینی‌های کتاب کاربرمحور بیشتری نسبت به هر سایت دیگری داشته باشد، مزیت بزرگی نصیب شرکت می‌شود؛ و مشتریان تمایل کمتری به کتابفروشی‌های آنلاین دیگر پیدا می‌کردند. آنها در مورد این موضوع بحث می‌کردند که آیا چنین محتوای کاربرمحور بدون فیلتری می‌تواند شرکت را دچار مشکل کند یا خیر. بزوس تصمیم گرفت تا بازبینی‌ها را از نزدیک برای بررسی محتوای اهانت‌آمیز مطالعه کند. جالب است بدانید که کارمندان اولیه و دوستان‌شان بسیاری از بازبینی‌های اولیه را خودشان می‌نوشتند. کافن خودش کتابی را انتخاب کرد. آن را خط به خط خواند و یکی از اولین بازبینی‌ها را نوشت. طبیعتا برخی از این بازبینی‌ها منفی بودند. اما بزوس همواره معتقد بود که «ما همه نظرات را می‌خوانیم. در شرکت ما کسب درآمد زمانی صورت نمی‌گیرد که چیزی بفروشیم بلکه در صورتی محقق می‌شود که به مشتریان‌مان کمک کنیم تا بتوانند تصمیم خرید بگیرند.»