اما زمانی که بزوس با والدینش، مایک و جکی، تماس گرفت، آنها به پایان اقامت سه‌ساله خود در بوگوتا در کشور کلمبیا نزدیک می‌شدند؛ جایی که مایک به‌عنوان یک مهندس نفت در شرکت اکسان کار می‌کرد. طبق گفته‌های جف بزوس، اولین واکنش آنها این بود «منظورت چیست؟ می‌خواهی از طریق اینترنت کتاب بفروشی؟»

آنها از خدمات آنلاین برای مکاتبه کردن با اعضای خانواده و سازماندهی جشن نامزدی جف و مک‌کنزی استفاده کرده بودند؛ بنابراین این تکنولوژی جدید نبود که آنها را مرعوب ساخته بود؛ بلکه مشاهده پسرشان در حال ترک یک شغل با حقوق و مزایای عالی در وال‌استریت برای دنبال کردن یک رویا بود که از نظر آنها یک دیوانگی مطلق به نظر می‌آمد. جکی بزوس به پسرش پیشنهاد داد که شرکتش را شب‌ها یا آخرهفته‌ها راه بیندازد. بزوس به او گفت «نه، همه چیز با سرعت در حال تغییر است.» «من باید به سرعت وارد عمل شوم.»

بنابراین جف بزوس شروع به برنامه‌ریزی برای کارش کرد. او یک میهمانی در آپارتمانش در Upper West Side برگزار کرد تا اپیزود آخر سریال «پیشتازان فضا: نسل بعدی» را تماشا کنند. سپس به سانتا کروز در ایالت کالیفرنیا رفت تا با دو برنامه‌نویس با تجربه ملاقات کند که آنها را پیتر لاونتول، اولین کارمند دیوید شاو، معرفی کرده بود.

در حالی که بزوس در کافه‌ای در سانتا کروز با آنها مشغول خوردن پن‌کیک بلوبری بود، تلاش کرد تا نظر یکی از آن دو به نام شل کافن (Shel Kaphan) را که در زمینه استارت‌آپ‌ها بسیار باتجربه بود جلب کند. کافن می‌گوید که بزوس بسیار هیجان‌زده بود و با حرارت در مورد اینترنت سخن می‌گفت.

آنها با یکدیگر به دنبال دفتر کار در سانتا کروز بودند اما بزوس بعدا از تصمیم دیوان عالی در سال ۱۹۹۲ آگاه شد؛ تصمیمی که حکم قبلی را تایید کرد که تاجران در ایالت‌هایی که در آنها عملیات فیزیکی ندارند، نباید مالیات فروش را از خریداران اخذ کنند. در نتیجه، کسب‌و‌کارهای سفارش کالا به وسیله پست از مستقر شدن در ایالت‌های پرجمعیت مانند کالیفرنیا و نیویورک اجتناب کردند و در نتیجه بزوس نیز این کار را کرد. بزوس در نیویورک به همکارانش گفت که می‌خواهد D. E. Shaw را ترک کند. بزوس و جف هولدن (Jeff Holden) فارغ‌‌التحصیل دانشگاه ایلینویز که به‌عنوان مهندس در پروژه بازار سوم برای بزوس کار کرده بود، یک شب با هم قدم زدند.

نظرات آن دو به یکدیگر بسیار نزدیک بود. هولدن از روچستر هیلز در ایالت میشیگان بود و به‌عنوان یک هکر تحت نام مستعار نووا، در کرک کردن نرم‌افزارها ماهر شده بود. او یک اسکیت‌سوار مشتاق و یک سخنور سریع بود؛ او آن چنان با سرعت صحبت می‌کرد که بزوس به شوخی به هولدن می‌گفت «سریع‌تر گوش دادن را به من یاد بده.»

آنها در مقابل یکدیگر در رستورانی نشسته بودند. بزوس به‌طور آزمایشی تصمیم گرفت شرکتش را Cadabra Inc بنامد. اما در مورد نام آن مطمئن نبود. هولدن هر دو سمت کاغذ را پر از اسم‌های جایگزین کرد. یکی از نام‌هایی که بزوس در آن لیست بسیار دوست داشت MakeItSo.com بود. او این نام را از دستورات مکرر کاپیتان پیکارد در سریال Star Trek انتخاب کرده بود.

هولدن در حالی که با بزوس قهوه می‌خورد به او گفت که می‌خواهد او را همراهی کند. اما بزوس نگران بود؛ قرارداد او با شرکت D. E. Shaw تصریح کرده بود که اگر بزوس شرکت را ترک کند، او حداقل به مدت دو سال نمی‌تواند کارمندان DESCO را استخدام کند. دیوید شاو کسی نبود که بزوس بخواهد او را عصبانی کند. بزوس می‌گوید «به او مدیون بودم و این خطرناک بود.»

در اواخر آن ماه، بزوس و مک‌کنزی اثاثیه خانه‌شان را بسته‌بندی کردند و به آن دو نفر گفتند که سفرشان را شروع کرد‌ه‌اند. آنها به آن دو نفر گفتند که روز بعد با یک مقصد جدید با آنها تماس خواهند گرفت. ابتدا آنها به فورت ورث در تگزاس پرواز کردند و اتومبیل شورولت پدر بزوس را قرض گرفتند. سپس به شمال غربی رفتند؛ بزوس روی صندلی مسافر نشسته بود و پیش‌بینی‌های درآمدی- اعدادی را که بعدا ثابت شد به شدت نادرست بوده‌اند در یک فایل اکسل وارد می‌کرد.

آنها تلاش کردند تا یک متل در شامراک در تگزاس رزرو کنند اما اتاق‌‌های آن پر شده بود؛ بنابراین به یک متل جاده‌ای به نام Rambler.راضی شدند. اما زمانی که مک‌کنزی اتاق‌های آن را دید، کل شب حتی نتوانست کفش‌هایش را درآورد. روز بعد، آنها در گرند کانیون توقف کردند و به تماشای طلوع آفتاب نشستند. بزوس ۳۱ ساله و مک‌کنزی ۲۴ ساله آن زمان بود که با یکدیگر یک داستان کارآفرینانه نوشتند که در تصور جمعی میلیون‌ها کاربر اینترنت و موسسان امیدوار استارت‌آپ‌ها حک شد.

بیش از یک سال بعد، بزوس در سیاتل سکونت داشت و لینکی را برای یک وب‌سایت به هولدن ایمیل کرد. آنها اکنون آن را آمازون.کام می‌نامیدند. سایت اولیه بسیار ابتدایی بود. هولدن چندین کتاب از طریق این سایت فروخت و بازخوردهایی را ارائه داد. سال بعد هم گذشت و در نهایت چند ماه بعد موافقت‌نامه بزوس با دیوید شاو مبنی بر عدم استخدام کارمندان

DESCO حداقل به مدت دو سال، منقضی شد و آنگاه بود که تلفن هولدن به صدا درآمد.

بزوس پشت خط بود. او به هولدن گفت «حالا وقتش است.»