تارانتینو که فیلم‌های موفقی چون «پالپ فیکشن» و «جنگوی زنجیرگسیخته» را در کارنامه دارد، ماجرای مشهور قتل شارون تیت را نیز در این فیلم روایت می‌کند؛ هر چند که قرار نیست این ماجرا کل فیلم باشد. در فیلم «روزی روزگاری در هالیوود» دی‌کاپریو نقش شخصیتی به نام ریک دالتون را بازی می‌کند که ستاره پیشین‌ سریال‌های وسترن تلویزیونی است. برد پیت هم نقش بدلکار و همکار قدیمی او کلیف بوت را بازی می‌کند. در «روزی روزگاری در هالیوود» ریک دالتون و کلیف بوت تلاش می‌کنند که به هالیوودی بازگردند که دیگر در آن جایی ندارند. در این میان دالتون همسایه شارون تیت است که برخلاف او در هالیوود موفق است. مارگو رابی در این فیلم نقش شارون تیت را بازی می‌کند که در نهایت به دست فرقه چارلز منسون به قتل می‌رسد.

در فیلمی که به گفته تارانتینو بیش از همه به «پالپ فیکشن»‌ شبیه خواهد بود، جمعی از بزرگان سینما کنار دی‌کاپریو، پیت و رابی ایفای نقش می‌کنند. آل پاچینو در نقش ماروین شوارتز نماینده دالتون بازی می‌کند، دیمین لوییس در نقش استیو مک‌کویین جلوی دوربین می‌رود و داکوتا فنینگ بازیگر نقش یکی از پیروان چارلز منسون به نام لینت فروم است. البته فهرست بازیگران به اینجا ختم نمی‌شود. از دیگر بازیگران فیلم می‌توان به تیم راث، کورت راسل و مایکل مدسن اشاره کرد. این فیلم امسال روی پرده سینما خواهد رفت.