اندرسون حرفه بازیگری را در تئاتر آغاز کرد. او ابتدا در تئاتر سیاتل و سپس در تئاتر بازیگری لویی‌ویل فعالیت داشت. پس از آن وی بیش از ۲۰سال در تئاتر آرنا در واشنگتن، جایی که توانست در آن جایزه هلن هیز بهترین بازیگر مکمل مرد را به‌دست آورد، گذراند. اندرسون بعدها به سینما و تلویزیون روی آورد و در فیلم‌های «مرد عنکبوتی»، «آرماگدون» ساخته مایکل بی و «صخره» حضور یافت. از آخرین فیلم‌های وی در سینما می‌توان به «اژدهای سرخ»، «لگالی بلاند ۲» و «هیات منصفه فراری» اشاره کرد. در تلویزیون اندرسون در نقش پدر درو کری در «نمایش درو کری» و نقش به یادماندنی قاضی وندلای در اپیزود نهایی «ساینفلد» بازی کرد. این بازیگر ۶ هفته پس از تشخیص تومور مغزی‌اش در سن ۷۸سالگی بدرود حیات گفت.