آخرین اثری که او پیش از مرگش در سال ۱۹۶۵ کشیده، به‌زودی چوب حراج می‌خورد. «چرچیل» نقاشی کشیدن را از دهه سوم زندگی‌اش آغاز کرد و این هنر بعدها تبدیل به بخش جدانشدنی زندگی‌اش شد. او در آخرین نقاشی‌اش «خاص‌ترین نقطه جهان» را که برکه ماهی‌های قرمز در خانه «چارتوِل» خود بوده، به تصویر کشیده است. او این نقاشی را به «ادموند موری»‌ محافظ شخصی خود که ۱۵ سال به او خدمت کرده و سه‌پایه و قلم‌موها را برایش آماده می‌کرد، هدیه داد.  این نقاشی پیش از این در هیچ نمایشگاهی دیده نشده و ارزش آن بیش از ۸۰ هزار پوند تخمین زده شده است. نقاشی «برکه ماهی‌های قرمز در چارتول» روز ۲۱ نوامبر در حراجی هنر مدرن و پس از جنگ بریتانیای «ساتبی» به فروش گذاشته می‌شود.