اوسوالدو که سابقه بازی در بوکا جونیورز، یوونتوس و رم را داشت، در روزهای بازیگری‌اش هرگز شمایل یک ستاره فوتبالیست را نداشت و بیشتر از آنکه به سمت فوتبال و مستطیل سبز گرایش داشته باشد، به سمت و سوی هنر و موسیقی میل می‌کرد. او از آن دست ستاره هایی بود که در دوران جوانی ساز می زد و موسیقی را به خوبی می‌شناخت و همین علاقه شخصی سبب شد تا او خیلی زود کفش‌ها را آویخته و به سمت علاقه ابدی برود. اوسوالدو در سال ۲۰۱۶ بازنشسته شد تا به دنیای فعالیت در موسیقی و سبک راک برود و حالا مدعی شده که دنیای فوتبال دیگر به او تعلق نداشته است.

مهاجم ایتالیایی اعتراف کرده که علت خداحافظی‌اش از فوتبال این بوده که دوست نداشته زندگی مثل لیونل مسی داشته باشد. اوسوالدو با اشاره به نام لیونل مسی یکی از موفق ترین و پولدارترین ستاره‌های فعلی فوتبال گفته که هیچ‌گاه نمی‌خواهد مثل مسی زندگی کند. او در این باره گفت: «آیا دوست دارم مثل مسی باشم؟ نه. دوست دارم با او بازی کنم ولی نه اینکه زندگی مثل او داشته باشم. انگار که او در یک زندان طلا زندگی می‌کند. او حتی نمی‌تواند پنهانی به جایی برود و نوشیدنی بخورد. شاید برایش مهم نباشد ولی برای من مهم است. حتی اگر او بزرگترین تلویزیون جهان را هم بخرد، در خانه‌اش نیست که از آن استفاده کند. به علاوه، او احتمالا یک فراری دارد ولی خانه‌اش تا تمرین بارسلونا فقط 15 دقیقه فاصله دارد.»