کاپلو پس از نتایج ضعیفی که با جیانگسو سونینگ کسب کرده، از هدایت این تیم کنار گذاشته شد و پس از اخراج اعلام کرد که دیگر هدایت تیمی را برعهده نخواهد گرفت. کاپلو ۷۱ ساله، ۴ قهرمانی سری آ و یک قهرمانی چمپیونزلیگ در دهه ۹۰ با میلان کسب کرد و سپس راهی رئال مادرید شد و با این تیم نیز قهرمان لالیگا شد. ولی پس از اختلاف با مدیران باشگاه از جمع سپیدپوشان جدا شد. او به میلان بازگشت و سپس یک دوره در رم و یووه حضور داشت و با هر دو باشگاه قهرمان سری آ شد ، هر چند قهرمانی هایش با یووه به علت پرونده کالچوپولی از باشگاه پس گرفته شد.

کاپلو سپس راهی رئال شد و موفق شد قهرمانی لیگ را از آن خود کند، سپس سرمربی ایتالیایی هدایت تیم ملی انگلیس را برعهده گرفت و تا سال ۲۰۱۲ نیز هدایت سه شیرها را برعهده داشت. او سپس روسیه را به جام جهانی ۲۰۱۴ رساند ولی در یورو با این تیم ناکام بود و پس از یورو ۲۰۱۶ از جمع روس‌ها نیز جدا شد. در سال ۲۰۱۷، او هدایت جیانگسو را برعهده گرفت ولی در ماه مارس از این تیم اخراج شد. ناکامی ایتالیا از رسیدن به جام جهانی باعث شد که شایعات در مورد حضور کاپلو روی نیمکت آتزوری مطرح شود ولی حالا کاپلو اعلام بازنشستگی کرد تا این شایعه نیز به کلی رد شود.