اوایل سال ۱۹۲۸ بود که رکود بزرگ اتفاق افتاد و بسیاری از کشورهای جهان از جمله آمریکا را به‌شدت تحت‌تاثیر قرار داد. در این دوران بود که هیلتون ورشکست شد و بسیاری از املاک و دارایی‌هایش را از دست داد. در دوران رکود بزرگ مسافرت و همراه با آن کسب‌و‌کار هتل‌داری به‌شدت از رونق افتاد. تخمین زده می‌شود که ۸۰ درصد هتل‌ها در آمریکا در آن دوران ورشکست یا دچار مشکلات مالی شدید شدند. اما کنراد تلاش کرد تا به راهش ادامه دهد. او و مدیرانش سعی کردند تا هر پنی از پولشان را حفظ کنند. در واقع جاه‌طلبی‌ها و پایداری‌های او موجب شد تا در بدترین زمان به کارش ادامه دهد. او مدیر مجموعه‌ها باقی ماند و بعدها دوباره این املاک را خریداری کرد. سال ۲۰۰۱ بود که اشتباه قیمت‌گذاری هتل‌های هیلتون منجر به دادن اتاق‌های مجانی به مهمانان شد. در این سال برای حداقل سومین بار در ۶ ماه، پرسنل هتل سهوا نرخ صفر دلار را در سیستم رزرو هتل هیلتون بارگذاری کرده بودند. افراد می‌توانستند این نرخ را از طریق وب‌سایت هیلتون یا سایر سایت‌های رزرو جا، رزرو کنند. طی دو هفته بین آخر جولای و اوایل آگوست سال ۲۰۰۰، مسافران توانسته بودند اتاق‌های رایگان در هشت هتل از هتل‌های هیلتون در آمریکا رزرو کنند. اوایل سال ۲۰۰۱ نیز این هتل مشکل مشابهی با مسافرانی داشت که اتاق رایگان در هتل‌های مکزیکوسیتی و ونکوور رزرو کرده بودند. جیتی داتز سخنگوی هتل‌های هیلتون گفته بود که «چه می‌توانم بگویم، بسیار شرم‌آور است. ما نمی‌توانیم آن را درک کنیم. این مساله نشان‌دهنده عدم‌توجه کافی به جزئیات است.» اولین اتفاق نرخ صفر در ماه مارس و در هتل فرودگاهی هیلتون در مکزیکوسیتی رخ داد. کلمه نرخ رایگان از طریق تابلوی اعلانات آنلاین منتشر شد و تا زمانی که این نرخ‌ها اصلاح شدند، بیش از ۸۰ نفر صدها شب اقامت رایگان در هتل را رزرو کرده بودند. پس از این رویداد، مقامات رسمی هیلتون یادداشتی به هتل‌های آن فرستادند که در مورد بارگذاری نرخ‌های اتاق در سیستم رزرو کامپیوتری هشدار می‌داد. اشتباه بعدی در ماه ژوئن در هتلی در ونکوور روی داد اما تنها چند نفر پیش از حل مشکل اتاق‌ها را بوک کرده بودند. چند ماه بعد نیز دوباره این اشتباه رخ داد. هیلتون تعداد افرادی که اتاق‌های رایگان رزرو کرده بودند را تایید نکرد اما تصور می‌شود که این تعداد به‌طور قابل‌توجهی بالاتر از تعداد افرادی است که از اشتباه مکزیکوسیتی منتفع شدند. یکی از این افراد گفته بود که او ۳۰۰ اتاق رزرو کرده بود. به دلیل این اتفاقات این شرکت در فکر ایجاد فیلتری افتاد که سیستم را از پذیرش نرخ ۲ دلار باز دارد.