برایان چسکی، جو گبیا و ناتان بله‌کارزایک، با ساخت وب‌سایتی ساده که یک تشک بادی و صبحانه گرم را به قیمت شبی ۸۰ دلار به مسافران یک کنفرانس طراحی بزرگ در شهر سان فرانسیسکو عرضه می‌کرد، تجربه‌ای را آغاز کردند که ابتدا برای آنها جنبه سرگرمی داشت. اما وقتی این سرگرمی با استقبال مشتریان مواجه شد، متوجه شدند طرح ابتدایی‌شان پتانسیل تبدیل شدن به یک کسب‌وکار واقعی را دارد.

رویداد بعدی یک فستیوال بزرگ موسیقی و فیلم در شهر آستین بود که بیش از ۱۵۰ هزار نفر در آن شرکت می‌کردند. دو هفته قبل از شروع فستیوال وب‌سایتی را با عنوان Airbed and Breakfast در وبلاگ‌های محلی و رسانه‌های اجتماعی تبلیغ کردند. در این سایت اطلاعات ۸۰ گزینه که آنها جمع‌آوری کرده بودند با توصیف کوتاهی از امکانات محل اقامت و قیمت آن قرار داشت. بازخوردهای اولیه مشتریان مثبت بود. در دوران بحران اقتصادی، هم مسافران برای سفر به یک شهر دیگر پول کمتری نسبت به هتل می‌پرداختند و دغدغه پر شدن و جا گیر نیاوردن را نداشتند و هم میزبانان می‌توانستند از خانه خود پول درآورند.

در مارس ۲۰۰۹ نام شرکت کوتاه شده و به Airbnb تغییر یافت. کمی بعد مشارکت با شرکت PayPal شروع شد تا مسافران بتوانند امکان پیش‌پرداخت با کارت اعتباری را داشته باشند. برای رزرو جا، فرد گزینه مورد نظرش را انتخاب و با حساب کاربری خود هزینه را پرداخت می‌کرد. سپس پیامی به صاحبخانه فرستاده می‌شد و او ۲۴ ساعت فرصت داشت آن را رد یا قبول کند. ۶ تا ۱۲ درصد مبلغ سهم میهمان و ۳ درصد سهم میزبان به‌عنوان کمیسیون به Airbnb می‌رسید. سایت شرکت به تدریج پیشرفت کرد و آپشن‌هایی مثل عکس از نمای داخلی خانه‌ها و امکانات آن، تصویر میزبان، نقشه محل و نظرات کاربران اضافه شد تا میهمان‌ها نظرات و توصیف‌های خودشان را ثبت کنند و یک منبع اطلاعاتی درست شود. پس از چند کمپین تبلیغاتی و معرفی رسانه‌های مشهوری مثل وال‌استریت ژورنال، Airbnb به شهرت رسید و توجه سرمایه‌گذاران را جلب کرد.

نکته جالب در مورد Airbnb به عقیده بسیاری از کارشناسان، اخلالگری به‌عنوان یک پدیده اجتماعی و فرهنگی بود. یک ایده ساده که شاید خیلی‌ها آن را مسخره و احمقانه می‌دانستند، به نیرویی تبدیل شد که نحوه مسافرت کردن، پول درآوردن و استفاده از فضا را برای مردم در خیلی از کشورها متحول کرده است.

استارت‌آپ‌های تکنولوژی که این روزها سبز می‌شوند و بعد از یک سال شکست می‌خورند فراوانند. خیلی‌ها سرنوشت Airbnb را همین تصور می‌کردند. اما این شرکت مفهومی جدید در اقتصاد اشتراکی ایجاد کرد و برخی نکات مثل طراحی متفاوت سایت، تاکید بر ویژگی‌های شخصیتی میزبانان و امتیاز دادن، آن را از دیگر سایت‌ها و شرکت‌های مشابه که صرفا بر خانه‌های محلی برای سفر به مناطق خاص تمرکز می‌کردند، متمایز کرد.